Scatole

Le scatole ou 3-méthylindole est un composé organique appartenant à la famille des indoles . Il se produit naturellement dans les matières fécales des mammifères et des oiseaux et est le principal contributeur à l’odeur fécale. A faible concentration , il a une odeur fleurie et se retrouve dans plusieurs fleurs et huiles essentielles , dont celles de fleur d’ oranger , de jasmin et de Ziziphus mauritiana .

Scatole

Des noms
Nom IUPAC préféré 3-Méthyl-1 H -indole
Autres noms 3-méthylindole 4-méthyl-2,3-benzopyrrole
Identifiants
Numero CAS	83-34-1 Oui
Modèle 3D ( JSmol )	Image interactive Image interactive
ChEBI	CHEBI:9171 Oui
ChemSpider	6480 Oui
Carte d’information de l’ECHA	100.001.338
CID PubChem	6736
UNII	9W945B5H7R Oui
Tableau de bord CompTox ( EPA )	DTXSID8021775
InChI InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 Oui Clé : ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N Oui InChI=1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 Clé : ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ
SOURIRES Cc1c[nH]c2ccccc12 c1cccc2c1c(c[nH]2)C
Propriétés
Formule chimique	C 9 H 9 N
Masse molaire	131,178 g · mol -1
Apparence	Solide cristallin blanc
Odeur	Matière fécale (à faible concentration, elle peut avoir un agréable arôme fleuri)
Point de fusion	93 à 95 ° C (199 à 203 ° F; 366 à 368 K)
Point d’ébullition	265 ° C (509 ° F; 538 K)
solubilité dans l’eau	Insoluble
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). Oui vérifier ( qu’est-ce que c’est ?) OuiN Références de la boîte d’information

Il est utilisé comme parfum et fixateur dans de nombreux parfums et comme composé aromatique . Son nom dérive de la racine grecque skato- , qui signifie fèces. Skatole a été découvert en 1877 par le médecin allemand Ludwig Brieger (1849-1919). ^{[1] [2] [3]}

Original : ” Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. ich Skatol nennen werde, erhalten.”

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Traduction : “Je me suis occupé initialement de l’étude des composants volatils des excréments en solution acide. On obtenait ainsi des acides gras volatils ; acide acétique ; acide normal et isobutyrique ; ainsi que des substances aromatiques : phénol, indole et une nouvelle substance qui est apparenté à l’indole et que je nommerai “skatole”.” -Brieger (1878), page 130 :

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Biosynthèse, synthèse chimique et réactions

Le scatole est dérivé du tryptophane , un acide aminé présent dans le tube digestif des mammifères. Le tryptophane est converti en Acide indoleacétique , qui se décarboxyle pour donner le méthylindole. ^{[4] [5]}

Le scatole peut être synthétisé via la synthèse d’indole Fischer . ^[6]

Il donne une couleur violette lors d’un traitement au ferrocyanure de potassium . ^{[ citation nécessaire ]}

Le scatole, ainsi que l’ indole odorant fécal , peuvent être neutralisés en le combinant avec d’autres parfums, en produisant des parfums ou des désodorisants dépourvus de scatole et d’indole. D’une manière similaire aux écouteurs antibruit , le parfum produit par les concentrations résultantes de scatole et d’indole par rapport aux autres substances dans le désodorisant est ainsi “en phase” et perçu comme agréable. ^[7]

Attractif pour insectes

Le scatole est l’un des nombreux composés qui attirent les mâles de diverses espèces d’ abeilles d’orchidées , qui rassemblent apparemment le produit chimique pour synthétiser les phéromones ; il est couramment utilisé comme appât pour ces abeilles à des fins d’étude. ^[8] Il est également connu pour être un attractif pour le coléoptère tasmanien ( Aphodius tasmaniae ). ^[9]

Le scatole s’est avéré être un attractif pour les moustiques gravides dans des conditions de terrain et de laboratoire. Parce que ce composé est présent dans les matières fécales, on le trouve dans les déversoirs d’eaux usées combinées (CSO), car les cours d’eau et les lacs contenant de l’eau CSO contiennent des déchets humains et industriels non traités. Les sites des OSC présentent donc un intérêt particulier pour l’étude des maladies transmises par les moustiques telles que le virus du Nil occidental . ^[dix]

Études animales

Le scatole est naturellement présent dans les matières fécales de toutes les espèces de mammifères et d’oiseaux, ainsi que dans le rumen bovin . ^[11]

Il a été démontré que le scatole provoque un œdème pulmonaire chez les chèvres, les moutons, les rats et certaines souches de souris. Il semble cibler sélectivement les cellules du club , qui sont le principal site des enzymes du cytochrome P450 dans les poumons. Ces enzymes convertissent le scatole en un intermédiaire réactif, la 3-méthylèneindolénine, qui endommage les cellules en formant des adduits protéiques (voir la fièvre du brouillard ). ^[12]

Avec l ‘ androsténone , un stéroïde testiculaire , le scatole est considéré comme le principal déterminant de l’ odeur sexuelle . ^[13]

Skatole contribue à la mauvaise haleine . ^[14]

Application

Le scatole est la matière première de la synthèse de l’ atiprosine .

Voir également

• 1-Méthylindole
• 2-méthylindole (méthylcétol)
• 5-méthylindole
• 7-méthylindole
• cadavérine

Références

1. ^ Brieger, Ludwig (1877). “Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente” [Sur les composants volatils des excréments humains]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 1027–1032. doi : 10.1002/cber.187701001288 . Récupéré le 3 novembre 2020 .
2. ^ Brieger, Ludwig (1878). “Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente” . Journal für Praktische Chemie . 17 : 124–138. doi : 10.1002/prac.18780170111 . Récupéré le 3 novembre 2020 . Das Skatol … (von το σχατος = fèces) … (Skatole … (de το σχατος = fèces….)
3. ^ Brieger, Ludwig (1879). “Über Skatol” [Sur skatole]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 1985–1988. doi : 10.1002/cber.187901202206 . Récupéré le 3 novembre 2020 .
4. ^ Whitehead, TR; Prix, NP ; Drake, HL ; Cotta, MA (25 janvier 2008). “Voie catabolique pour la production de scatole et d’Acide indoleacétique par l’acétogène Clostridium drakei, Clostridium scatologenes et le fumier de porc” . Microbiologie appliquée et environnementale . 74 (6): 1950–3. Bibcode : 2008ApEnM..74.1950W . doi : 10.1128/AEM.02458-07 . PMC 2268313 . PMID 18223109 .
5. ^ Yokoyama, Montana; Carlson, JR (1979). “Métabolites microbiens du tryptophane dans le tractus intestinal avec une référence particulière au scatole”. Le tourillon américain de la nutrition clinique . 32 (1): 173–178. doi : 10.1093/ajcn/32.1.173 . PMID 367144 .
6. ^ Emil Fischer (1886) “Indole aus Phenylhydrazine” (Indole de phénylhydrazine), Annalen der Chemie , vol. 236, pages 126-151 ; pour la synthèse de Fischer du scatole, voir page 137. (Fischer n’a pas été le premier à préparer le scatole. Il a été préparé, par d’autres méthodes, en 1880 par von Baeyer, et en 1883 par Otto Fischer et German et par Fileti.)
7. ^ Holusha, John (15 juillet 1990). “Technologie; Rendre la mauvaise odeur bonne en trompant le nez” . Le New York Times .
8. ^ Schiestl, FP & Roubik, DW (2004). “Détection de composés d’odeurs chez les abeilles euglossines mâles”. Journal d’écologie chimique . 29 (1): 253–257. doi : 10.1023/A:1021932131526 . hdl : 20.500.11850/57276 . PMID 12647866 . S2CID 2845587 .
9. ^ Osborne, GO; Penman, DR ; Chapman, RB (1975). “Attraction d’Aphodius tasmaniae Hope à skatole”. Journal australien de la recherche agricole . 26 (5): 839–841. doi : 10.1071/AR9750839 .
10. ^ Beechler, JW., JG Miller et MS Mulla (1994). “Évaluation sur le terrain des composés synthétiques médiant l’oviposition chez les moustiques Culex (Diptera: Culicidae)”. J Chem Ecol . 20 (2): 281–291. doi : 10.1007/BF02064436 . PMID 24242053 . S2CID 23784247 . {{cite journal}}: Maint CS1 : noms multiples : liste des auteurs ( lien )
11. ^ Yokoyama, Montana; Carlson, JR; Holdeman, LV (1977). “Isolement et caractéristiques d’un Lactobacillus producteur de scatole sp. Du rumen bovin” . Microbiologie appliquée et environnementale . 34 (6): 837–842. Bibcode : 1977ApEnM..34..837Y . doi : 10.1128/AEM.34.6.837-842.1977 . PMC 242757 . PMID 563703 .
12. ^ Miller, M; Kottler, S; Ramos-Vara, J; Johnson, P; Ganjam, V; Evans, T (2003). “Le 3-méthylindole induit des lésions muqueuses olfactives transitoires chez les poneys” . Pathologie Vétérinaire . 40 (4): 363–70. doi : 10.1354/vp.40-4-363 . PMID 12824507 .
13. ^ Wesoly, R.; Weiler, U. (2012). “Influences nutritionnelles sur la formation de Skatole et le métabolisme de Skatole chez le porc” . Animaux . 2 (2): 221–242. doi : 10.3390/ani2020221 . PMC 4494329 . PMID 26486918 .
14. ^ Franklin, Deborah (1er mai 2013). “Pour vaincre la mauvaise haleine, gardez les bactéries dans votre bouche heureuses” . Scientifique américain . 308 (5): 30, 32. doi : 10.1038/scientificamerican0513-30 . PMID 23627212 . Récupéré le 3 novembre 2020 .