2,2,4-Triméthylpentane
Le 2,2,4-triméthylpentane , également appelé isooctane ou iso-octane , est un composé organique de formule (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 . C’est l’un des nombreux isomères de l’octane (C 8 H 18 ). Cet isomère particulier est le point standard de 100 sur l’ échelle d’indice d’octane (le point zéro est le n – heptane ). C’est un composant important de l’ essence , fréquemment utilisé dans des proportions relativement importantes pour augmenter le cliquetis .résistance du carburant. [2]
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| Des noms | |
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| Nom IUPAC préféré 2,2,4-Triméthylpentane [1] | |
| Identifiants | |
| Numero CAS |
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| Modèle 3D ( JSmol ) |
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| Référence Beilstein | 1696876 |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| Carte d’information de l’ECHA | 100.007.964  |
| Numéro CE |
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| Engrener | 2,2,4-triméthylpentane |
| CID PubChem |
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| Numéro RTECS |
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| UNII |
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| Numéro ONU | 1262 |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) |
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InChI
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SOURIRES
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| Propriétés | |
| Formule chimique | C 8 H 18 |
| Masse molaire | 114,232 g · mol -1 |
| Apparence | Liquide incolore |
| Odeur | semblable au pétrole |
| Densité | 0,692 g·cm −3 |
| Point de fusion | −107,38 °C ; -161,28 °F ; 165.77 K |
| Point d’ébullition | 99,30 °C ; 210,74 °F ; 372.45 K |
| journal P | 4.373 |
| La pression de vapeur | 5,5 kPa (à 21 °C) |
| Constante de la loi de Henry ( k H ) | 3,0 nmol Pa −1 kg −1 |
| UV-vis (λ max ) | 210 nm |
| Susceptibilité magnétique (χ) | -98.34·10 −6 cm 3 /mol |
| Indice de réfraction ( n D ) | 1.391 |
| Thermochimie | |
| Capacité calorifique ( C ) | 242,49 JK −1 mol −1 |
| Entropie molaire standard ( S o 298 ) | 328.03 JK −1 mol −1 |
| Enthalpie standard de formation (Δ f H ⦵ 298 ) |
−260,6 à −258,0 kJ mol −1 |
| Enthalpie de combustion standard (Δ c H ⦵ 298 ) |
−5462,6 à −5460,0 kJ mol −1 |
| Dangers | |
| Étiquetage SGH : | |
| Pictogrammes |     |
| Mention d’avertissement | Danger |
| Mentions de danger | H225 , H304 , H315 , H336 , H410 |
| Conseils de prudence | P210 , P261 , P273 , P301+P310 , P331 |
| NFPA 704 (diamant de feu) |  1 3 0 |
| point de rupture | -12 ° C (10 ° F; 261 K) |
| Température d’auto-inflammation | 396 ° C (745 ° F; 669 K) |
| Limites explosives | 1,1 à 6,0 % |
| Composés apparentés | |
| Alcanes apparentés |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).  N vérifier ( qu’est-ce que c’est ?)  Oui N Références de la boîte d’information |
Strictement parlant, si la signification standard de «iso» est suivie, le nom isooctane doit être réservé à l’isomère 2-méthylheptane . Cependant, le 2,2,4-triméthylpentane est de loin l’isomère le plus important de l’octane et historiquement on lui a attribué ce nom. [3]
Production
L’isooctane est produit à grande échelle dans l’ industrie pétrolière par alkylation de l’ Isobutène avec l’ isobutane . Ce procédé est conduit dans des unités d’alkylation en présence de catalyseurs acides . [4]
Route vers le 2,2,4-triméthylpentane à partir d’ Isobutène et d’ isobutane
Il peut également être produit à partir d’ isobutylène par dimérisation à l’aide d’un Catalyseur Amberlyst pour produire un mélange d’iso-octènes. L’hydrogénation de ce mélange produit du 2,2,4-triméthylpentane. [5]
Histoire
Le cognement du moteur est un processus indésirable qui peut se produire lors de taux de compression élevés dans les moteurs à combustion interne . En 1926 , Graham Edgar a ajouté différentes quantités de n – heptane et de 2,2,4-triméthylpentane à l’essence et a découvert que le cognement s’arrêtait lorsque du 2,2,4-triméthylpentane était ajouté. Ce travail a été à l’origine de l’ échelle d’indice d’ octane . [6] Les moteurs d’essai utilisant du 2,2,4-triméthylpentane ont donné une certaine performance qui a été normalisée à 100 octane. Les mêmes moteurs d’essai, pilotés de la même façon, en utilisant de l’heptane, ont donné une performance qui a été normalisée à 0 octane. Tous les autres composés et mélanges de composés ont ensuite été classés par rapport à ces deux normes et des indices d’octane leur ont été attribués.
Sécurité
Comme tous les hydrocarbures, le 2,2,4-triméthylpentane est inflammable. [7]
Voir également
- Raffinerie de pétrole
- Agents antidétonants
Références
- ^ “2,2,4-triméthylpentane – Résumé composé” . Composé PubChem . États-Unis : Centre national d’information sur la biotechnologie. 26 mars 2005. Pièces d’identité et documents connexes . Récupéré le 11 mars 2012 .
- ^ Werner Dabelstein; Arno Reglitzky; Andrea Schütze; Klaus Reders (2007). “Carburants automobiles”. Encyclopédie de chimie industrielle d’Ullmann . Weinheim : Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_719.pub2 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Clayden, Jonathan (2005). Chimie organique (réimprimé (avec corrections). éd.). Oxford [ua] : Université d’Oxford. Presse. p. 315 . ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Bipin V. Vora; Joseph A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). “Alkylation”. Encyclopédie Kirk-Othmer de la technologie chimique . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
- ^ Dimérisation de l’isobutylène , Amberlyst.com
- ^ Manuel des carburants et lubrifiants , Volume 1, George E. Totten, Steven R. Westbrook, Rajesh J. Shah, page 62
- ^ 2,2,4-triméthylpentane , Système intégré d’information sur les risques, Agence de protection de l’environnement des États-Unis
Liens externes
| Wikimedia Commons a des médias liés à Isooctane . |
- Carte internationale de sécurité chimique 0496