Butène

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Le butène , également appelé butylène , est un alcène de formule C 4 H 8 . Le mot butène peut désigner n’importe lequel des composés individuels. Ce sont des gaz incolores qui sont présents dans le pétrole brut en tant que constituant mineur en quantités trop faibles pour une extraction viable. Le butène est donc obtenu par craquage catalytique des Hydrocarbures à longue chaîne issus du raffinage du pétrole brut. Le craquage produit un mélange de produits, et le butène en est extrait par distillation fractionnée . [1]

Le butène peut être utilisé comme monomère pour le polybutène , mais ce polymère est plus cher que les alternatives à chaînes carbonées plus courtes comme le polypropylène . Le polybutène est donc utilisé dans des applications plus spécialisées. Les butènes sont plus couramment utilisés pour fabriquer des copolymères (mélangés avec un autre monomère tel que l’éthylène).

Isomères

Parmi les molécules de formule chimique C 4 H 8 quatre Isomères sont des Alcènes . Ces quatre Hydrocarbures ont quatre atomes de carbone et une double liaison dans leurs molécules , mais ont des structures chimiques différentes . Les noms IUPAC et communs, respectivement, de ces composés chimiques sont :

Noms communs) Nom IUPAC Structure Formule squelettique modèle 3D
α-butylène, 1-butène But-1-ène 1-butene.svg 1-butene.svg But-1-ene-2D-skeletal.png But-1-ene-2D-skeletal.png But-1-ene-3D-balls.png But-1-ene-3D-balls.png
cis-2-butène, cis -β-butylène (2 Z )-but-2-ène Cis-2-butene.svg Cis-2-butene.svg Cis-but-2-ene-2D-skeletal.png Cis-but-2-ene-2D-skeletal.png Cis-but-2-ene-3D-balls.png Cis-but-2-ene-3D-balls.png
trans-2-butène, trans -β-butylène (2 E )-but-2-ène Trans-2-butene.svg Trans-2-butene.svg Trans-but-2-ene-2D-skeletal.png Trans-but-2-ene-2D-skeletal.png Trans-but-2-ene-3D-balls.png Trans-but-2-ene-3D-balls.png
isobutylène , isobutène 2-méthylprop-1-ène Methylpropene.svg Methylpropene.svg Isobutylene-2D-skeletal.png Isobutylene-2D-skeletal.png Isobutylene-3D-balls.png Isobutylene-3D-balls.png

Dans les structures chimiques ci-dessus, les petits nombres bleus dans les images de structure sont la numérotation des atomes dans la chaîne principale des molécules. D’autres composés organiques ont la formule C 4 H 8 , à savoir le cyclobutane et le méthylcyclopropane , mais ne sont pas des Alcènes et ne relèvent pas du nom de butène . Il existe également des Alcènes cycliques avec quatre atomes de carbone au total tels que le cyclobutène et deux Isomères de Méthylcyclopropène , mais ils n’ont pas la formule C 4 H 8 et ne sont pas discutés ici.

Propriétés

Ces quatre Isomères sont des gaz à température et pression ambiantes , mais peuvent être liquéfiés en abaissant la température ou en augmentant la pression sur eux, d’une manière similaire au butane sous pression . Ces gaz sont incolores, mais ont des odeurs distinctes et sont hautement inflammables . Bien qu’ils ne soient pas naturellement présents dans le pétrole en pourcentage élevé, ils peuvent être produits à partir de produits pétrochimiques ou par craquage catalytique du pétrole . Bien qu’il s’agisse de composés stables, les doubles liaisons carbone-carbone les rendent plus réactifs que les Alcanes similaires , qui sont des composés plus inertes de diverses manières.

En raison des doubles liaisons, ces Alcènes à 4 carbones peuvent agir comme Monomères dans la formation de Polymères , ainsi que d’autres utilisations comme intermédiaires pétrochimiques . Ils sont utilisés dans la production de caoutchouc synthétique . Le But-1-ène est une alpha-oléfine linéaire ou normale et l’isobutylène est une alpha-oléfine ramifiée. Dans un pourcentage assez faible, le But-1-ène est utilisé comme l’un des comonomères, avec d’autres alpha-oléfines, dans la production de polyéthylène haute densité et de polyéthylène linéaire basse densité . Le caoutchouc butyle est fabriqué par Polymérisation cationique d’isobutylène avec environ 2 à 7 % d’ isoprène. L’isobutylène est également utilisé pour la production de méthyl tert – butyl éther ( MTBE ) et d’ Isooctane , qui améliorent tous deux la combustion de l’ essence .

Voir également

Références

  1. ^ Geilen, Frank MA; Stochniol, Guido ; Peitz, Stéphane ; Schulte-Koerne, Ekkehard (2014). « Butènes ». Encyclopédie de chimie industrielle d’Ullmann . Weinheim : Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_483.pub3 .

Liens externes

  • FDS pour l’isobutylène
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