Éther méthylique de tertiobutyle

L’ éther de méthyle et de tertiobutyle ( MTBE ), également connu sous le nom d’éther de méthyle et de tertiobutyle et d’éther de tert -butyle et de méthyle , est un composé organique de formule structurale (CH ₃ ) ₃ COCH ₃ . Le MTBE est un liquide volatil, inflammable et incolore qui est peu soluble ^[1] dans l’eau. Principalement utilisé comme additif pour carburant, le MTBE est mélangé à l’ Essence pour augmenter la résistance au cognement et réduire les émissions indésirables . ^{[2] [3]}

Méthyle tert-éther butylique

Des noms
Nom IUPAC préféré 2-méthoxy-2-méthylpropane
Autres noms Éther de méthyle et de tertiobutyle ; Éther de méthyle et de tert -butyle; Éther de méthyle et de t -butyle; MTBE ; tert -butyl méthyl éther; tBME ; tert -BuOMe
Identifiants
Numero CAS	1634-04-4 Oui
Modèle 3D ( JSmol )	Image interactive
ChEBI	CHEBI:27642 Oui
ChemSpider	14672 Oui
Carte d’information de l’ECHA	100.015.140
KEGG	C11344 Oui
CID PubChem	15413
UNII	29I4YB3S89 Oui
Tableau de bord CompTox ( EPA )	DTXSID3020833
InChI InChI=1S/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3 Oui Clé : BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Oui InChI=1/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3 Clé : BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYAA
SOURIRES O(C(C)(C)C)C
Propriétés
Formule chimique	C 5 H 12 O
Masse molaire	88,150 g·mol −1
Apparence	liquide incolore
Densité	0,7404 g/cm 3
Point de fusion	-109 ° C (-164 ° F; 164 K)
Point d’ébullition	55,2 ° C (131,4 ° F; 328,3 K)
solubilité dans l’eau	26 g/L (20 °C) [1]
Viscosité	0,36 cP à 25 °C
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)	1 3
point de rupture	-33,0 ° C (-27,4 ° F; 240,2 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). Oui vérifier ( qu’est-ce que c’est ?) OuiN Références de la boîte d’information

Production et propriétés

Le MTBE est fabriqué par la réaction chimique du méthanol et de l’ isobutylène . Le méthanol est principalement dérivé du gaz naturel ^[4] , où le reformage à la vapeur convertit les divers hydrocarbures légers du gaz naturel (principalement le méthane) en monoxyde de carbone et en hydrogène. ^[5] Les gaz résultants réagissent ensuite en présence d’un catalyseur pour former du méthanol. ^[6] L’isobutylène peut être produit par une variété de méthodes. L’une de ces méthodes consiste à isomériser le n – butane en isobutane , qui subit ensuite une déshydrogénation pour former le produit souhaité.^[7]

La production de MTBE aux États-Unis a culminé en 1999 à 260 000 barils par jour ^[8] avant de chuter à environ 50 000 barils par jour et de se maintenir, ^[9] principalement pour le marché d’exportation. Après l’achat de SABIC , ^{[10] [11]} le géant pétrolier Saudi Aramco est désormais considéré comme le plus grand producteur mondial ^[12] avec une capacité de production estimée à 2,37 millions de tonnes métriques par an (mt/an). ^[13] La capacité de production mondiale de MTBE en 2018 était estimée à 35 millions de tonnes métriques. ^[14]

Les usages

Le MTBE est utilisé comme composant de carburant dans le carburant des moteurs à Essence . Il fait partie d’un groupe de produits chimiques communément appelés composés oxygénés , car ils augmentent la teneur en oxygène de l’Essence.

En tant qu’agent anti-cliquetis

Aux États-Unis, le MTBE est utilisé dans l’Essence à de faibles niveaux depuis 1979, remplaçant le plomb tétraéthyle (TEL) comme additif antidétonant ( indice d’octane ) pour empêcher le cognement du moteur . ^[15] Les oxygénés aident également l’Essence à brûler plus complètement, réduisant les émissions d’échappement et diluant ou déplaçant les composants de l’Essence tels que les aromatiques (par exemple, le benzène ). Avant l’introduction d’autres composés oxygénés et exhausteurs d’octane, les raffineurs choisissaient le MTBE pour ses caractéristiques de mélange et son faible coût.

Alternatives au MTBE comme agent anti-détonant

D’autres composés oxygénés sont disponibles comme additifs pour l’Essence, notamment l’ éthanol et d’autres éthers tels que l’ ETBE .

L’éthanol a été présenté comme une alternative sûre par des groupes d’intérêts agricoles et autres aux États-Unis et en Europe. En 2003, la Californie a été le premier État américain à commencer à remplacer le MTBE par de l’éthanol.

Une alternative à l’éthanol est l’ ETBE , qui est fabriqué à partir d’éthanol et d’isobutène. Ses performances en tant qu’additif sont similaires à celles du MTBE, mais en raison du prix plus élevé de l’éthanol par rapport au méthanol, il est plus cher.

Une Essence de qualité supérieure est également une alternative, de sorte que les additifs tels que le MTBE sont inutiles. L’iso-octane lui- même est utilisé. Les usines de MTBE peuvent être modernisées pour produire de l’Isooctane à partir d’isobutylène. ^{[16] [17]}

En tant que solvant

Le MTBE est largement utilisé dans l’industrie comme alternative plus sûre à l’éther diéthylique (qui est couramment utilisé dans la recherche universitaire) car le groupe tert-butyle empêche le MTBE de former des peroxydes potentiellement explosifs . Il est également utilisé comme solvant dans la recherche universitaire, ^{[18] [19] [20]} bien qu’il soit utilisé moins couramment que l’éther diéthylique. Bien qu’étant un éther, le MTBE est une mauvaise base de Lewis et ne supporte pas la formation de réactifs de Grignard . Il est également instable vis-à-vis des acides forts. Il réagit dangereusement avec le brome . ^[21]

Le MTBE forme des azéotropes avec l’eau (52,6 °C ; 96,5 % MTBE) ^[22] et le méthanol (51,3 °C ; 68,6 % MTBE). ^[23]

Dans une procédure médicale appelée thérapie de dissolution par contact, le MTBE est injecté directement dans la vésicule biliaire pour dissoudre les calculs biliaires. ^{[24] [25]}

Persistance et omniprésence dans l’environnement

Le MTBE donne à l’eau un goût désagréable à très faible concentration. Le MTBE est souvent introduit dans les aquifères d’approvisionnement en eau par des fuites dans les réservoirs de stockage souterrains (UST) des stations-service ou par le déversement d’Essence contenant du MTBE sur le sol. La plus grande solubilité dans l’eau et la persistance du MTBE le font voyager plus vite et plus loin que de nombreux autres composants de l’Essence lorsqu’il est rejeté dans un aquifère. ^[26]

Le MTBE est biodégradé sous l’action des bactéries. Dans le type de bioréacteur approprié , tel qu’un bioréacteur à lit fluidisé , le MTBE peut être éliminé rapidement et économiquement de l’eau à des niveaux indétectables. Le charbon actif produit à partir de coques de noix de coco et optimisé pour l’adsorption du MTBE peut réduire le MTBE à des niveaux indétectables, ^[27] bien que ce niveau de réduction ne se produise probablement que dans les circonstances les plus idéales. Il n’existe actuellement aucun cas publié connu de méthode de traitement in situ capable de réduire les concentrations de contaminants aux conditions de référence (pré-développement) dans la matrice de sol de l’aquifère.

Selon le CIRC , une agence de recherche sur le cancer de l’ Organisation mondiale de la santé , le MTBE n’est pas classé comme cancérogène pour l’homme . Le MTBE peut être goûté dans l’eau à des concentrations de 5 à 15 μg/l. ^[28]

Depuis 2007, les chercheurs disposent de données limitées sur les effets sur la santé de l’ingestion de MTBE. L’ Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis a conclu que les données disponibles sont insuffisantes pour quantifier les risques pour la santé du MTBE à de faibles niveaux d’exposition dans l’eau potable, mais les données étayent la conclusion selon laquelle le MTBE est un cancérogène humain potentiel à des doses élevées. ^[29]

Réglementation et contentieux aux États-Unis

Restrictions sur la fabrication et l’utilisation du MTBE

En 2000, l’EPA a élaboré des plans pour éliminer progressivement l’utilisation du MTBE à l’échelle nationale sur quatre ans. ^{[ citation nécessaire ]} Certains États ont promulgué des interdictions de MTBE sans attendre les restrictions fédérales. La Californie a interdit le MTBE comme additif pour l’Essence en 2002. ^[30] L’État de New York a interdit l’utilisation du MTBE comme “additif pour carburant”, à compter de 2004. ^[31] Cependant, le MTBE est toujours légal dans l’État pour d’autres utilisations industrielles. . ^[32]

L’ Energy Policy Act de 2005 , tel qu’approuvé par la Chambre des représentants des États-Unis, ne comprenait pas de disposition visant à protéger les fabricants de MTBE contre les poursuites pour Contamination de l’eau . Cette disposition a été proposée pour la première fois en 2003 et avait été considérée par certains comme une priorité de Tom DeLay et du représentant Joe Barton , alors président du Comité de l’énergie et du commerce. ^[33] Ce projet de loi comprenait une disposition qui accordait aux fabricants de MTBE, y compris certaines grandes compagnies pétrolières , 2 milliards de dollars d’aide à la transition tandis que le MTBE était progressivement supprimé au cours des neuf années suivantes. ^[34] En raison de l’opposition au Sénat, ^[35]le rapport de la conférence a abandonné toutes les dispositions du MTBE. Le projet de loi final a été promulgué par le président George W. Bush . ^[36] L’absence de protection contre la responsabilité du MTBE entraîne un passage à l’utilisation de l’éthanol comme additif pour l’Essence.

Frais de nettoyage et contentieux

L’élimination du MTBE de la contamination des eaux souterraines et des sols aux États-Unis a coûté entre 1 milliard de dollars ^[37] et 30 milliards de dollars, ^[38] y compris l’élimination du composé des aquifères et des approvisionnements en eau municipaux et le remplacement des réservoirs de pétrole souterrains qui fuient. Dans un cas, le coût pour les compagnies pétrolières de nettoyer le MTBE dans les puits appartenant à la ville de Santa Monica, en Californie, a été estimé à plus de 200 millions de dollars. ^[39] Dans un autre cas, la ville de New York a estimé un coût de 250 millions de dollars pour le nettoyage d’un seul champ de captage dans l’arrondissement du Queens en 2009. ^[40] En 2013, un jury a décerné à l’État du New Hampshire236 millions de dollars de dommages afin de traiter les eaux souterraines contaminées par le MTBE. ^[41]

En 2016, des centaines de poursuites sont toujours en cours concernant la contamination par le MTBE des approvisionnements publics et privés en eau potable. ^{[ citation nécessaire ]}

Réglementation de l’eau potable

L’EPA a d’abord répertorié le MTBE en 1998 comme candidat pour l’élaboration d’une norme nationale de niveau maximal de contaminant (MCL) dans l’eau potable. ^[42] À partir de 2020, l’agence n’a pas annoncé si elle développerait un MCL. ^[43] L’EPA utilise des données sur la toxicité pour développer des MCL pour les systèmes publics d’approvisionnement en eau . ^[44]

La Californie a établi un MCL au niveau de l’État pour le MTBE, 13 microgrammes par litre, en 2000. ^[45]

Voir également

• Cyclopentyl méthyl éther (CPME)
• Ethyl tert -butyl éther (ETBE)
• tert -amyl méthyl éther (TAME)
• Plomb tétraéthyle (TEL)
• Liste des additifs pour Essence

Références

1. ^ ^{a b} Enregistrement de l’éther méthylique de tert-butyle dans la base de données des substances GESTIS de l’ Institut pour la sécurité et la santé au travail
2. ^ “Prix, marchés et analyse de l’éther méthylique de butyle tertiaire” . ICIS Explorer . Récupéré le 28/06/2020 .
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Liens externes

• MTBE en Europe
• Page Web MTBE de l’EPA
• Résumé des données sur les effets sur la santé de l’ IACR