Trétinoïne

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La trétinoïne , également connue sous le nom d’acide rétinoïque tout – trans ( ATRA ), est un médicament utilisé pour le traitement de l’acné et de la leucémie promyélocytaire aiguë . [5] [6] [7] Pour l’acné, il est appliqué sur la peau sous forme de crème, de gel ou de pommade. [7] Pour la leucémie, il est pris par voie orale jusqu’à trois mois. [5] La trétinoïne topique est également la thérapie rétinoïde la plus étudiée pour le photovieillissement . [8]

Trétinoïne

Structure de la trétinoïne.svg
Donnée clinique
Prononciation Voir la note de prononciation
Appellations commerciales Retin-a, Avita, Renova, autres
Autres noms ATRA
AHFS / Drugs.com Monographie Monographie
thématique
MedlinePlus a608032
Données de licence
  • US DailyMed : Trétinoïne
Catégorie de grossesse
  • AU : X (Oral), D (Topique) [1] [2]
Voies d’
administration
Topique , par voie orale
Code ATC
  • D10AD01 ( OMS ) L01XF01 ( OMS ), D10AD51 ( OMS )
Statut légal
Statut légal
  • AU : S4 (sur ordonnance seulement)
  • Royaume- Uni : POM (sur ordonnance uniquement)
  • États- Unis : ℞ uniquement [3] [4]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique > 95%
Demi-vie d’ élimination 0,5 à 2 heures
Identifiants
Nom IUPAC

  • Acide ( 2E , 4E, 6E , 8E )-3,7-diméthyl-9- ( 2,6,6 -triméthylcyclohexén-1-yl)nona-2,4,6,8 tétraénoïque
Numero CAS
  • 302-79-4 ChèqueOui
CID PubChem
  • 444795
IUPHAR/BPS
  • 2644
DrugBank
  • DB00755 ChèqueOui
ChemSpider
  • 392618 ChèqueOui
UNII
  • 5688UTC01R
KEGG
  • D00094 ChèqueOui
  • C00777 ChèqueOui
ChEBI
  • CHEBI:15367 ChèqueOui
ChEMBL
  • ChEMBL38 ChèqueOui
Tableau de bord CompTox ( EPA )
  • DTXSID7021239 Modifier ceci sur Wikidata
Carte d’information de l’ECHA 100.005.573 Modifier ceci sur Wikidata
Données chimiques et physiques
Formule C20H28O2 _ _ _ _ _
Masse molaire 300,442 g · mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
  • Image interactive
Point de fusion 180 °C (356 °F)
SOURIRES

  • CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C
InChI

  • InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4) 5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14 + ChèqueOui
  • Clé :SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N ChèqueOui
(Vérifier)

Les effets secondaires courants lorsqu’ils sont utilisés sous forme de crème sont limités à la peau et comprennent les rougeurs cutanées, la desquamation et la sensibilité au soleil. [7] Lorsqu’il est utilisé par voie orale, les effets secondaires comprennent l’ essoufflement , les maux de tête, les engourdissements, la dépression, la sécheresse de la peau, les démangeaisons, la perte de cheveux, les vomissements, les douleurs musculaires et les changements de vision. [5] D’autres effets secondaires graves comprennent un nombre élevé de globules blancs et des caillots sanguins . [5] L’utilisation pendant la grossesse est contre-indiquée en raison du risque de malformations congénitales. [5] [1] Il appartient à la famille des médicaments rétinoïdes . [6]

La trétinoïne a été brevetée en 1957 et approuvée pour un usage médical en 1962. [9] Elle figure sur la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé . [10] La trétinoïne est disponible en tant que Médicament générique . [11] En 2019, c’était le 244e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus d’un million d’ordonnances. [12] [13]

Utilisations médicales

Utilisation cutanée

La trétinoïne est le plus couramment utilisée pour traiter l’acné , [4] à la fois inflammatoire et non inflammatoire. Plusieurs études soutiennent l’efficacité des rétinoïdes topiques dans le traitement de L’acné vulgaire. [14] [15] Il est parfois utilisé en conjonction avec d’autres médicaments topiques contre l’acné pour améliorer leur pénétration. [16] En plus de traiter l’acné active, les rétinoïdes accélèrent la résolution de l’ hyperpigmentation post -inflammatoire induite par l’acné . [17] Il est également utile comme traitement d’entretien pour les personnes qui ont répondu à leur traitement initial, réduisant ainsi l’utilisation prolongée d’antibiotiques contre l’acné. [18]

Leucémie

La trétinoïne est utilisée pour induire une rémission chez les personnes atteintes de leucémie promyélocytaire aiguë qui ont une mutation (la translocation t(15;17) 160 et/ou la présence du gène PML/RARα) et qui ne répondent pas aux Anthracyclines ou ne peuvent pas prendre cette classe de drogue. Il n’est pas utilisé pour le traitement d’entretien. [3] [19] [20]

Les preuves sont très incertaines quant à l’effet de la trétinoïne en plus de la chimiothérapie chez les patients atteints d’une leucémie myéloïde aiguë sur la diarrhée, les nausées/vomissements et la toxicité cardiaque de grades III/IV. De plus, la trétinoïne en plus de la chimiothérapie entraîne probablement peu ou pas de différence dans la mortalité, la rechute, la progression, la mortalité pendant l’essai et les infections de grade III/IV. [21]

Photovieillissement

Le photovieillissement est un vieillissement prématuré de la peau résultant d’une exposition prolongée et répétée au rayonnement solaire. Les caractéristiques du photovieillissement comprennent les rides fines et grossières, la modification de la pigmentation de la peau et la perte d’élasticité. Dans la peau humaine, les rétinoïdes topiques augmentent la production de collagène, induisent une hyperplasie épidermique et diminuent l’ atypie des kératinocytes et des mélanocytes . La trétinoïne topique est la thérapie rétinoïde la plus largement étudiée pour le photovieillissement. [22]La trétinoïne topique peut être utilisée pour le photovieillissement léger à sévère chez les personnes de tous types de peau. Plusieurs semaines ou mois d’utilisation sont généralement nécessaires avant que l’amélioration soit appréciée. Les avantages de la trétinoïne topique sont perdus lors de l’arrêt. Bien qu’elle n’ait été étudiée que pour une durée de deux ans, elle peut être poursuivie indéfiniment. Un régime d’entretien à long terme avec une concentration plus faible ou une application moins fréquente peut être une alternative à une utilisation continue. [23]

Effets secondaires

Utilisation cutanée

La trétinoïne topique ne doit être utilisée que sur la peau et ne doit pas être appliquée sur les yeux ou les tissus muqueux. Les effets secondaires courants comprennent une irritation de la peau, des rougeurs, un gonflement et des cloques. [4]Si l’irritation est un problème, une diminution de la fréquence d’application toutes les deux ou trois nuits peut être envisagée, et la fréquence d’application peut être augmentée à mesure que la tolérance s’améliore. La fine desquamation de la peau que l’on voit souvent peut être délicatement exfoliée avec un gant de toilette. Une crème hydratante pour le visage non comédogène peut également être appliquée si nécessaire. Il peut également être utile de retarder l’application du rétinoïde d’au moins 20 minutes après le lavage et le séchage du visage. Les rétinoïdes topiques ne sont pas de véritables médicaments photosensibilisants, mais les personnes utilisant des rétinoïdes topiques ont décrit des symptômes de sensibilité accrue au soleil. On pense que cela est dû à l’amincissement de la couche cornée conduisant à une diminution de la barrière contre l’exposition à la lumière ultraviolette, ainsi qu’à une sensibilité accrue due à la présence d’une irritation cutanée. [24]

Utilisation de la leucémie

La forme orale du médicament contient des avertissements encadrés concernant les risques de syndrome de l’acide rétinoïque et de leucocytose . [3]

D’autres effets secondaires importants incluent un risque de thrombose , une Hypertension intracrânienne bénigne chez les enfants, des taux élevés de lipides ( hypercholestérolémie et/ou hypertriglycéridémie ) et des lésions hépatiques. [3]

Il existe de nombreux effets secondaires importants liés à ce médicament, notamment des malaises (66 %), des frissons (63 %), des hémorragies (60 %), des infections (58 %), des œdèmes périphériques (52 %), des douleurs (37 %), une gêne thoracique. (32 %), œdème (29 %), coagulation intravasculaire disséminée (26 %), prise de poids (23 %), réactions au point d’injection (17 %), anorexie (17 %), perte de poids (17 %) et myalgie ( 14 %). [3]

Les effets secondaires respiratoires signifient généralement un syndrome de l’acide rétinoïque et comprennent des troubles des voies respiratoires supérieures (63 %), une dyspnée (60 %), une insuffisance respiratoire (26 %), un épanchement pleural (20 %), une pneumonie (14 %), des râles (14 %). ), et la respiration sifflante expiratoire (14 %), et bien d’autres à moins de 10 %. [3]

Environ 23% des personnes prenant le médicament ont signalé des maux d’oreille ou une sensation de plénitude dans leurs oreilles. [3]

Les troubles gastro-intestinaux comprennent les saignements (34 %), les douleurs abdominales (31 %), la diarrhée (23 %), la constipation (17 %), la dyspepsie (14 %), et le ventre gonflé (11 %) et bien d’autres à moins de 10 %. [3]

Dans le système cardiovasculaire, les effets secondaires comprennent les arythmies (23 %), les bouffées vasomotrices (23 %), l’hypotension (14 %), l’hypertension (11 %), la phlébite (11 %) et l’insuffisance cardiaque (6 %) et pour 3 % des patients : arrêt cardiaque, infarctus du myocarde, hypertrophie cardiaque, souffle cardiaque, ischémie, accident vasculaire cérébral, myocardite, péricardite, hypertension pulmonaire, cardiomyopathie secondaire. [3]

Learn more.

Anticorps

Chiropratique

Cocher

Odeur

Au niveau du système nerveux, les effets secondaires comprennent les étourdissements (20 %), les Paresthésies (17 %), l’anxiété (17 %), l’insomnie (14 %), la dépression (14 %), la confusion (11 %), et bien d’autres à moins de 10 % de fréquence. [3]

Dans le système urinaire, les effets secondaires comprennent les maladies rénales chroniques (11 %) et plusieurs autres à une fréquence inférieure à 10 %. [3]

Mécanisme d’action

Pour son utilisation dans le cancer, son mécanisme d’action est inconnu, mais au niveau cellulaire, des tests en laboratoire montrent que la trétinoïne force les cellules APL à se différencier et les empêche de proliférer ; chez l’homme, il est prouvé qu’il force les promyélocytes cancéreux primaires à se différencier en leur forme finale, permettant aux cellules normales de prendre le contrôle de la moelle osseuse. [3] Une étude récente montre que l’ATRA inhibe et dégrade le PIN1 actif . [25]

Pour son utilisation dans l’acné, la trétinoïne (ainsi que d’autres rétinoïdes) sont des dérivés de la vitamine A qui agissent en se liant à deux familles de récepteurs nucléaires au sein des kératinocytes : les récepteurs de l’acide rétinoïque (RAR) et les récepteurs des rétinoïdes X (RXR). [17] Ces événements contribuent à la normalisation de la kératinisation folliculaire et à la diminution de la cohésion des kératinocytes, entraînant une réduction de l’occlusion folliculaire et de la formation de microcomédons. [26] Le complexe rétinoïde-récepteur entre en compétition pour les protéines coactivatrices d’AP-1, un facteur de transcription clé impliqué dans l’inflammation. [17] Les rétinoïdes régulent également à la baisse l’expression du récepteur de type péage (TLR)-2, qui a été impliqué dans la réponse inflammatoire de l’acné. [27]De plus, la trétinoïne et les rétinoïdes peuvent améliorer la pénétration d’autres médicaments topiques contre l’acné. [16]

La combinaison du peroxyde de benzoyle à 10 % et de la lumière entraîne une dégradation de plus de 50 % de la trétinoïne en environ 2 heures et de 95 % en 24 heures. [28] Ce manque de stabilité en présence d’agents légers et oxydants a conduit au développement de nouvelles formulations du médicament. Lorsque la trétinoïne microencapsulée est exposée au peroxyde de benzoyle et à la lumière, seulement 1 % de dégradation a lieu en environ 4 heures et seulement 13 % après 24 heures. [29]

Biosynthèse

Voie de biosynthèse du trétinon

La trétinoïne est synthétisée à partir du Bêta-carotène . Le Bêta-carotène est d’abord clivé en Bêta-carotène 15-15′-monooxygénase par la double liaison du site 1 oxydée en époxyde . L’époxyde est attaqué par l’eau pour former un diol dans le site 1. Le NADH, en tant qu’agent réducteur, réduit le groupe alcool en aldéhydes. [30]

Histoire

La trétinoïne a été co-développée pour son utilisation dans l’acné par James Fulton et Albert Kligman lorsqu’ils étaient à l’Université de Pennsylvanie dans les années 1960. [31] [32] Les essais de phase I, les premiers menés sur des sujets humains, ont été effectués sur des détenus de la prison de Holmesburg pendant un régime de longue durée de tests non thérapeutiques et contraires à l’éthique sur des détenus de Holmesburg . [33] [34] L’Université de Pennsylvanie détenait le brevet pour Retin-A, qu’elle licenciait aux sociétés pharmaceutiques. [32]

Le traitement de la leucémie promyélocytaire aiguë a été introduit pour la première fois à l’hôpital Ruijin de Shanghai par Wang Zhenyi lors d’un essai clinique en 1988. [35]

Étymologie

L’origine du nom trétinoïne est incertaine, [36] [37] bien que plusieurs sources s’accordent (une avec probabilité, [36] une avec certitude affirmée [38] ) qu’il provient probablement de trans – + rétinoïque [acide] + -in , ce qui est plausible étant donné que la trétinoïne est l’ isomère tout trans de l’acide rétinoïque . Le nom isotrétinoïne est la même racine trétinoïne plus le préfixe iso- . En ce qui concerne la prononciation, les variantes suivantes s’appliquent également à la trétinoïne etisotrétinoïne . Étant donné que rétinoïque se prononce / ˌ r ɛ t ɪ ˈ n oʊ ɪ k / , [37] [38] [39] [40] il est naturel que / ˌ t r ɛ t ɪ ˈ n oʊ ɪ n / soit un prononciation entendue. Les transcriptions du dictionnaire incluent également / ˌ t r ɪ ˈ t ɪ n oʊ ɪ n/ ( tri- TIN -oh-in ) [37] [39] et / ˈ t r ɛ t ɪ n ɔɪ n / . [38] [40]

Rechercher

La trétinoïne a été explorée comme traitement de la perte de cheveux, potentiellement comme moyen d’augmenter la capacité du minoxidil à pénétrer le cuir chevelu, mais les preuves sont faibles et contradictoires. [41] [42]

Il a été utilisé hors AMM pour traiter et réduire l’apparence des vergetures . [43] Il a également été étudié dans le vieillissement cutané. [44]

Références

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Liens externes

  • “Trétinoïne” . Portail d’information sur les médicaments . Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis.
  • “Trétinoïne topique” . MedlinePlus .

Portail : Médecine

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