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Éthanol

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L’éthanol (également appelé alcool éthylique , alcool de grain , alcool à boire ou simplement alcool ) est un composé chimique organique . C’est un alcool simple de formule chimique C 2 H 6 O. Sa formule peut aussi s’écrire CH3−CH _2− OH ou C2H5OH (un groupe éthyle lié à un groupe hydroxyle ), et est souvent abrégé en EtOH . L’éthanol est un liquide volatil , inflammable et incolore avec une odeur caractéristique de vin et un goût piquant. [11] [12] C’est une drogue psychoactive , une drogue récréative et l’ingrédient actif des boissons alcoolisées .

Éthanol

Échantillon d'éthanol absolu.jpg
Formule structurelle complète de l'éthanol Formule squelettique de l'éthanol
Modèle boule et bâton d'éthanol Modèle de remplissage d'espace d'éthanol
Des noms
Prononciation / ˈ ɛ θ ə n ɒ l /
Nom IUPAC préféré Éthanol [1]
Autres noms alcool absolu alcool
cologne
spiritueux
alcool à boire alcool
éthylique
EtOH
alcool
éthylique hydrate
d’éthyle hydroxyde d’éthyle
éthylol
alcool de grain
hydroxyéthane
méthylcarbinol
Identifiants
Numero CAS
  • 64-17-5 ChèqueY
Modèle 3D ( JSmol )
  • Image interactive
3DMet
  • B01253
Référence Beilstein 1718733
ChEBI
  • CHEBI:16236 ChèqueY
ChEMBL
  • ChEMBL545 ChèqueY
ChemSpider
  • 682 ChèqueY
DrugBank
  • DB00898 ChèqueY
Carte d’information de l’ECHA 100.000.526 Modifier ceci sur Wikidata
Référence Gmelin 787
IUPHAR/BPS
  • 2299
CID PubChem
  • 702
UNII
  • 3K9958V90M ChèqueY
Numéro ONU ONU 1170
Tableau de bord CompTox ( EPA )
  • DTXSID9020584 Modifier ceci sur Wikidata
InChI

  • InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 ChèqueY Clé : LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ChèqueY
  • InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 Clé : LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
SOURIRES

  • CCO
Propriétés
Formule chimique C 2 H 6 O
Masse molaire 46,069 g · mol -1
Apparence Liquide incolore
Odeur Semblable au méthanol [2]
Densité 0,78945 g/cm3 (à 20 °C) [ 3 ]
Point de fusion −114,14 ± 0,03 [3] °C (−173,45 ± 0,05 °F; 159,01 ± 0,03 K)
Point d’ébullition 78,23 ± 0,09 [3] °C (172,81 ± 0,16 °F; 351,38 ± 0,09 K)
solubilité dans l’eau Miscible
journal P −0,18
La pression de vapeur 5,95 kPa (à 20 °C)
Acidité (p K a ) 15,9 (H2O ), 29,8 (DMSO) [4] [ 5]
Susceptibilité magnétique (χ) −33,60·10 −6 cm 3 /mol
Indice de réfraction ( n D ) 1.3611 [3]
Viscosité 1,2 mPa·s (à 20 °C), 1,074 mPa·s (à 25 °C) [6]
Moment dipolaire 1,69 D [7]
Dangers
Étiquetage SGH :
Pictogrammes GHS02 : Inflammable GHS07 : point d'exclamation
Mention d’avertissement Danger
Mentions de danger H225 , H319
Conseils de prudence P210 , P280 , P305+P351+P338
NFPA 704 (diamant de feu) Diamant quadricolore NFPA 704 2 3 0
point de rupture 14 °C (absolu) [9]
Dose ou concentration létale (DL, CL) :
DL 50 ( dose médiane ) 7340 mg/kg (voie orale, rat)
7300 mg/kg (souris)
NIOSH (limites d’exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé) TWA 1000 ppm (1900 mg/m 3 ) [10]
REL (recommandé) TWA 1000 ppm (1900 mg/m 3 ) [10]
DIVS (Danger immédiat) ND [10]
Fiche de données de sécurité (FDS) [8]
Composés apparentés
Composés apparentés Éthane
Méthanol
Page de données supplémentaires
Éthanol (page de données)
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L’éthanol est produit naturellement par la fermentation des sucres par des levures ou via des procédés pétrochimiques comme l’ hydratation de l’éthylène . Il a des applications médicales comme antiseptique et désinfectant . Il est utilisé comme solvant chimique et dans la synthèse de composés organiques . L’éthanol est une source de carburant .

Étymologie

L’éthanol est le nom systématique défini par l’ Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) pour un composé constitué d’un Groupe alkyle à deux atomes de carbone (préfixe “eth-“), ayant une liaison simple entre eux (infixe “-an- “) et un groupe fonctionnel attaché -OH (suffixe “-ol”). [13]

Le préfixe « eth- » et le qualificatif « éthyle » dans « alcool éthylique » proviennent à l’origine du nom « éthyle » attribué en 1834 au groupe C2H5− de Justus Liebig . Il a inventé le mot du nom allemand Aether du composé C2H5−O− C2H5(communément appelé « éther » en anglais , plus précisément appelé « éther diéthylique »). [14] Selon l’ Oxford English Dictionary , Ethyl est une contraction du grec ancien αἰθήρ ( aithḗr , « air supérieur ») et du mot grec ὕλη ( hýlē , « substance »). [15]

Le nom d’éthanol a été inventé à la suite d’une résolution adoptée lors de la Conférence internationale sur la nomenclature chimique qui s’est tenue en avril 1892 à Genève, en Suisse. [16]

Le terme “alcool” fait désormais référence à une classe plus large de substances dans la nomenclature chimique, mais dans le langage courant, il reste le nom d’éthanol. Il s’agit d’un emprunt médiéval à l’ arabe al-kuḥl , un minerai d’antimoine en poudre utilisé depuis l’Antiquité comme cosmétique, et qui a conservé ce sens en moyen latin . [17] L’utilisation de “l’alcool” pour l’éthanol (au complet, “l’alcool de vin”) est moderne et a été enregistrée pour la première fois en 1753. Avant la fin du 18e siècle, le terme “alcool” faisait généralement référence à toute substance sublimée. [18]

Les usages

Médical

Antiseptique

L’éthanol est utilisé dans les lingettes médicales et le plus souvent dans les gels désinfectants antibactériens pour les mains comme antiseptique pour ses effets bactéricides et antifongiques. [19] L’éthanol tue les micro -organismes en dissolvant leur bicouche lipidique membranaire et en dénaturant leurs protéines , et est efficace contre la plupart des bactéries , champignons et virus . Cependant, il est inefficace contre les spores bactériennes , mais cela peut être atténué en utilisant du peroxyde d’hydrogène . [20]Une solution d’éthanol à 70 % est plus efficace que l’éthanol pur car l’éthanol repose sur des molécules d’eau pour une activité antimicrobienne optimale. L’éthanol absolu peut inactiver les microbes sans les détruire car l’alcool est incapable de pénétrer complètement la membrane du microbe. [21] [22] L’éthanol peut également être utilisé comme désinfectant et antiseptique car il provoque une déshydratation cellulaire en perturbant l’équilibre osmotique à travers la membrane cellulaire, de sorte que l’eau quitte la cellule, entraînant la mort cellulaire. [23]

Antidote

L’éthanol peut être administré comme antidote à l’empoisonnement à l’éthylène glycol [24] et à l’ Empoisonnement au méthanol . [25] L’éthanol sert ce processus en agissant comme un Inhibiteur compétitif contre le méthanol et l’éthylène glycol pour l’alcool déshydrogénase . [26] Bien qu’il ait plus d’effets secondaires, l’éthanol est moins cher et plus facilement disponible que le fomépizole , qui est également utilisé comme antidote pour l’Empoisonnement au méthanol et à l’éthylène glycol. [27]

Solvant médicinal

L’éthanol, souvent à des concentrations élevées, est utilisé pour dissoudre de nombreux médicaments insolubles dans l’eau et composés apparentés. Les préparations liquides d’ Analgésiques , de Médicaments contre la toux et le rhume et les bains de bouche, par exemple, peuvent contenir jusqu’à 25 % d’éthanol [28] et doivent être évitées chez les personnes présentant des réactions indésirables à l’éthanol telles que des réactions respiratoires induites par l’alcool . [29] L’éthanol est présent principalement comme agent de conservation antimicrobien dans plus de 700 préparations liquides de médicaments, notamment l’ Acétaminophène , les suppléments de fer , la ranitidine , le furosémide , le mannitol , le phénobarbital ., triméthoprime/sulfaméthoxazole et antitussif en vente libre . [30]

Pharmacologie

Chez les mammifères, l’éthanol est principalement métabolisé dans le foie et l’estomac par les enzymes alcool déshydrogénase (ADH). [31] Ces enzymes catalysent l’ Oxydation de l’éthanol en acétaldéhyde (éthanal) : [32]

CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +

Lorsqu’il est présent à des concentrations importantes, ce métabolisme de l’éthanol est en outre aidé par l’ enzyme du cytochrome P450 CYP2E1 chez l’homme, tandis que des traces sont également métabolisées par la catalase . [33]

L’intermédiaire qui en résulte, l’acétaldéhyde, est un cancérigène connu et présente une toxicité nettement plus élevée chez l’homme que l’éthanol lui-même. De nombreux symptômes généralement associés à l’intoxication alcoolique – ainsi que de nombreux risques pour la santé généralement associés à la consommation à long terme d’éthanol – peuvent être attribués à la toxicité de l’acétaldéhyde chez l’homme. [34]

L’Oxydation ultérieure de l’acétaldéhyde en acétate est réalisée par des enzymes aldéhyde déshydrogénase (ALDH). Une mutation du gène ALDH2 qui code pour une forme inactive ou dysfonctionnelle de cette enzyme affecte environ 50 % des populations d’Asie de l’Est, contribuant à la réaction caractéristique de bouffée d’alcool qui peut provoquer un rougissement temporaire de la peau ainsi qu’un certain nombre d’affections apparentées, et souvent désagréables, symptômes de toxicité à l’acétaldéhyde. [35] Cette mutation s’accompagne généralement d’une autre mutation de l’ enzyme alcool déshydrogénase ADH1B chez environ 80 % des Asiatiques de l’Est, ce qui améliore l’efficacité catalytique de la conversion de l’éthanol en acétaldéhyde. [35]

Récréatif

En tant que dépresseur du système nerveux central , l’éthanol est l’une des drogues psychoactives les plus couramment consommées . [36]

Malgré les propriétés psychoactives et cancérigènes de l’alcool , il est facilement disponible et légal à la vente dans la plupart des pays. Cependant, il existe des lois réglementant la vente, l’exportation/importation, la taxation, la fabrication, la consommation et la possession de boissons alcoolisées. La réglementation la plus courante est l’interdiction pour les mineurs.

Le carburant

Carburant moteur

Contenu énergétique ( pouvoir calorifique inférieur ) de certains combustibles par rapport à l’éthanol.

Type de carburant MJ/L MJ/kg Indice
d’octane de recherche
Bois sec (20% d’humidité) ~19,5
Méthanol 17.9 19.9 108,7 [37]
Éthanol 21.2 [38] 26,8 [38] 108,6 [37]
E85
(85% éthanol, 15% essence)		 25.2 33.2 105
Gaz naturel liquéfié 25.3 ~55
Autogaz ( GPL )
(60% propane + 40% butane )		 26,8 50
Essence d’aviation
(essence à indice d’octane élevé, pas de carburéacteur)		 33,5 46,8 100/130 (maigre/riche)
Gasohol
(90% essence + 10% éthanol)		 33,7 47.1 93/94
Essence ordinaire/essence 34,8 44,4 [39] min. 91
Super essence/essence max. 104
Diesel 38,6 45.4 25
Charbon de bois , extrudé 50 23

La plus grande utilisation de l’éthanol est comme carburant moteur et additif pour carburant . Le Brésil , en particulier, dépend fortement de l’utilisation de l’éthanol comme carburant moteur, en partie en raison de son rôle en tant que l’un des principaux producteurs mondiaux d’éthanol. [40] [41] L’essence vendue au Brésil contient au moins 25 % d’ éthanol anhydre . L’éthanol hydraté (environ 95 % d’éthanol et 5 % d’eau) peut être utilisé comme carburant dans plus de 90 % des nouvelles voitures à essence vendues dans le pays. L’éthanol brésilien est produit à partir de la canne à sucre , qui a des rendements relativement élevés (830 % de carburant en plus que les combustibles fossiles utilisés pour sa production) par rapport à certaines autres cultures énergétiques . [42]Les États-Unis et de nombreux autres pays utilisent principalement des mélanges éthanol/essence E10 (10 % d’éthanol, parfois appelé gasohol) et E85 (85 % d’éthanol).

Éthanol de qualité USP pour usage en laboratoire.

La loi australienne limite l’utilisation d’éthanol pur issu des déchets de canne à sucre à 10 % dans les automobiles. Les voitures plus anciennes (et les voitures anciennes conçues pour utiliser un carburant à combustion plus lente) devraient avoir les soupapes du moteur améliorées ou remplacées. [43]

Selon un groupe de défense de l’industrie , l’éthanol en tant que carburant réduit les émissions nocives de monoxyde de carbone, de particules, d’oxydes d’azote et d’autres polluants formant de l’ozone. [44] Le laboratoire national d’Argonne a analysé les émissions de gaz à effet de serre de nombreuses combinaisons différentes de moteurs et de carburants et a constaté que le mélange biodiesel /pétrodiesel ( B20 ) présentait une réduction de 8 %, le mélange d’éthanol E85 conventionnel une réduction de 17 % et l’ éthanol cellulosique de 64 %, par rapport à l’essence pure. [45]L’éthanol a un indice d’octane de recherche (RON) beaucoup plus élevé que l’essence, ce qui signifie qu’il est moins sujet au pré-allumage, ce qui permet une meilleure avance à l’allumage, ce qui signifie plus de couple et d’efficacité en plus des émissions de carbone réduites. [46]

La combustion d’éthanol dans un moteur à combustion interne produit de nombreux produits de combustion incomplète produits par l’essence et des quantités nettement plus importantes de formaldéhyde et d’espèces apparentées telles que l’acétaldéhyde. [47] Cela conduit à une réactivité photochimique significativement plus grande et à plus d’ozone au niveau du sol . [48] ​​Ces données ont été rassemblées dans la comparaison des émissions de carburant du rapport sur les carburants propres [49] et montrent que les gaz d’échappement à l’éthanol génèrent 2,14 fois plus d’ozone que les gaz d’échappement à essence. [50] Lorsque cela est ajouté à l’ indice de pollution localisée (LPI) personnalisédu rapport sur les carburants propres, la pollution locale de l’éthanol (pollution qui contribue au smog) est évaluée à 1,7, où l’essence est de 1,0 et des nombres plus élevés signifient une plus grande pollution. [51] Le California Air Resources Board a officialisé ce problème en 2008 en reconnaissant les normes de contrôle des formaldéhydes en tant que groupe de contrôle des émissions, tout comme les NOx et les gaz organiques réactifs (ROG) conventionnels. [52]

La production mondiale d’éthanol en 2006 était de 51 gigalitres (1,3 × 10 10 US gal), 69 % de l’approvisionnement mondial provenant du Brésil et des États-Unis. [53] Plus de 20 % des voitures brésiliennes peuvent utiliser 100 % d’éthanol comme carburant, ce qui comprend les moteurs à éthanol uniquement et les moteurs polycarburant . [54] Les moteurs polycarburants au Brésil peuvent fonctionner avec tout l’éthanol, toute l’essence ou tout mélange des deux. Aux États-Unis, les véhicules polycarburants peuvent fonctionner avec de 0 % à 85 % d’éthanol (15 % d’essence), car les mélanges à plus forte teneur en éthanol ne sont pas encore autorisés ou efficaces. Le Brésil soutient cette flotte d’automobiles à l’éthanol avec une grande infrastructure nationale qui produit de l’éthanol à partir de canne à sucre cultivée dans le pays . Canne à sucrea non seulement une plus grande concentration de saccharose que le maïs (d’environ 30%), mais est également beaucoup plus facile à extraire. La bagasse générée par le processus n’est pas gaspillée, mais est utilisée dans les centrales électriques pour produire de l’électricité. [ citation nécessaire ]

Aux États-Unis, l’industrie de l’éthanol-carburant repose en grande partie sur le maïs . Selon la Renewable Fuels Association, au 30 octobre 2007, 131 bioraffineries d’éthanol de céréales aux États-Unis avaient la capacité de produire 7,0 milliards de gallons US (26 000 000 m 3 ) d’éthanol par an. 72 projets de construction supplémentaires en cours (aux États-Unis) peuvent ajouter 6,4 milliards de gallons américains (24 000 000 m 3 ) de nouvelle capacité au cours des 18 prochains mois. Au fil du temps, on pense qu’une partie importante du marché de l’essence de ≈150 milliards de gallons US (570 000 000 m 3 ) par an commencera à être remplacée par l’éthanol carburant. [55]

Le sorgho sucré est une autre source potentielle d’éthanol et convient à la culture dans des conditions de terres arides. L’ Institut international de recherche sur les cultures des zones tropicales semi-arides ( ICRISAT ) étudie la possibilité de cultiver du sorgho comme source de carburant, de nourriture et d’alimentation animale dans les régions arides d’ Asie et d’ Afrique . [56] Le sorgho sucré a un tiers des besoins en eau de la canne à sucre sur la même période. Il nécessite également environ 22 % moins d’eau que le maïs (également appelé maïs). La première distillerie d’éthanol de sorgho doux au monde a commencé sa production commerciale en 2007 dans l’Andhra Pradesh, en Inde. [57]

La miscibilité élevée de l’éthanol avec l’eau le rend impropre à l’expédition par des pipelines modernes comme les hydrocarbures liquides. [58] Les mécaniciens ont constaté une augmentation des cas de dommages aux petits moteurs (en particulier, le carburateur ) et attribuent les dommages à la rétention d’eau accrue par l’éthanol dans le carburant. [59]

Ethanol pump station Ethanol pump station Station de pompage d’éthanol à São Paulo, Brésil Ford Taurus photograph Ford Taurus photograph Une Ford Taurus alimentée à l’éthanol à New York Postal service photograph Postal service photograph Camion USPS fonctionnant sur E85 dans le Minnesota Carburant de fusée

L’éthanol était couramment utilisé comme carburant dans les premiers véhicules -fusées à bipropulseur (à propulsion liquide), en conjonction avec un oxydant tel que l’oxygène liquide. La fusée balistique allemande A-4 de la Seconde Guerre mondiale , mieux connue sous son nom de propagande V-2 , [60] qui est créditée comme ayant commencé l’ère spatiale, utilisait l’éthanol comme constituant principal de B-Stoff . Sous une telle nomenclature, l’éthanol était mélangé avec 25% d’eau pour réduire la température de la chambre de combustion. [61] [62] L’équipe de conception du V-2 a aidé à développer des fusées américaines après la Seconde Guerre mondiale, y compris la fusée Redstone alimentée à l’éthanol qui a lancé le premier satellite américain.[63] Les alcools sont tombés en désuétude générale à mesure que des carburants de fusée plus denses en énergie ont été développés, [62] bien que l’éthanol soit actuellement utilisé dans les avions de course légers propulsés par fusée . [64]

Réservoirs de carburant

Les piles à combustible commerciales fonctionnent au gaz naturel reformé, à l’ hydrogène ou au méthanol . L’éthanol est une alternative attrayante en raison de sa grande disponibilité, de son faible coût, de sa grande pureté et de sa faible toxicité. Il existe un large éventail de concepts de piles à combustible qui ont fait l’objet d’essais, notamment les piles à combustible à éthanol direct , les systèmes de reformage autothermique et les systèmes thermiquement intégrés. La majorité des travaux sont menés au niveau de la recherche bien qu’il existe un certain nombre d’organisations au début de la commercialisation des piles à combustible à l’éthanol. [65]

Chauffage et cuisine domestiques

Les cheminées à l’éthanol peuvent être utilisées pour le chauffage domestique ou pour la décoration. L’éthanol peut également être utilisé comme combustible pour la cuisine. [66] [67]

Matière première

L’éthanol est un ingrédient industriel important. Il est largement utilisé comme précurseur d’autres composés organiques tels que les halogénures d’éthyle, les esters d’éthyle , l’éther diéthylique, l’acide acétique et les éthylamines .

Solvant

L’éthanol est considéré comme un solvant universel , car sa structure moléculaire permet la dissolution de composés polaires , hydrophiles et non polaires , hydrophobes . Comme l’éthanol a également un point d’ébullition bas , il est facile à retirer d’une solution qui a été utilisée pour dissoudre d’autres composés, ce qui en fait un agent d’extraction populaire pour les huiles végétales. Les méthodes d’extraction d’huile de cannabis utilisent souvent l’éthanol comme solvant d’extraction , [68] et également comme solvant de post-traitement pour éliminer les huiles, les cires et la chlorophylle de la solution dans un processus connu sous le nom dehivernisation .

L’éthanol se trouve dans les peintures , les teintures , les marqueurs et les produits de soins personnels tels que les bains de bouche, les parfums et les déodorants. Cependant, les polysaccharides précipitent à partir d’une solution aqueuse en présence d’alcool, et la précipitation à l’éthanol est utilisée pour cette raison dans la purification de l’ADN et de l’ ARN .

Liquide à basse température

En raison de son point de congélation bas -173,20 ° F (-114,14 ° C) et de sa faible toxicité, l’éthanol est parfois utilisé dans les laboratoires (avec de la neige carbonique ou d’autres liquides de refroidissement) comme bain de refroidissement pour maintenir les récipients à des températures inférieures au point de congélation de l’eau. Pour la même raison, il est également utilisé comme fluide actif dans les thermomètres à alcool .

Chimie

Formule chimique

L’éthanol est un alcool à 2 carbones. Sa formule moléculaire est CH 3 CH 2 OH. Une notation alternative est CH 3 -CH 2 -OH, qui indique que le carbone d’un groupe méthyle (CH 3 -) est attaché au carbone d’un groupe méthylène (-CH 2 -), qui est attaché à l’oxygène d’un groupe hydroxyle (-OH) . C’est un isomère constitutionnel de l’éther diméthylique . L’éthanol est parfois abrégé en EtOH , en utilisant la notation courante de la chimie organique représentant le groupe éthyle (C 2 H 5 -) avecEt .

Propriétés physiques

La combustion de l’éthanol avec son spectre représenté

L’éthanol est un liquide volatil et incolore qui a une légère odeur. Il brûle avec une flamme bleue sans fumée qui n’est pas toujours visible à la lumière normale. Les propriétés physiques de l’éthanol proviennent principalement de la présence de son groupe hydroxyle et de la brièveté de sa chaîne carbonée. Le groupe hydroxyle de l’éthanol est capable de participer à la liaison hydrogène, le rendant plus visqueux et moins volatil que les composés organiques moins polaires de poids moléculaire similaire, tels que le propane .

L’éthanol est légèrement plus réfractif que l’eau, ayant un indice de réfraction de 1,36242 (à λ = 589,3 nm et 18,35 ° C ou 65,03 ° F). [69] Le point triple pour l’éthanol est de 150 K à une pression de 4,3 × 10 −4 Pa . [70]

Propriétés de solvant

L’éthanol est un solvant polyvalent, miscible à l’eau et à de nombreux solvants organiques, notamment l’acide acétique , l’acétone , le benzène , le tétrachlorure de carbone , le chloroforme , l’éther diéthylique , l’ éthylène glycol , le glycérol , le nitrométhane , la pyridine et le toluène . Son utilisation principale en tant que solvant est la fabrication de teinture d’iode, de sirops contre la toux, etc. [69] [71] Il est également miscible avec des hydrocarbures aliphatiques légers, tels que le pentane et l’hexane , et avec des chlorures aliphatiques tels quetrichloroéthane et tétrachloroéthylène . [71]

La miscibilité de l’éthanol avec l’eau contraste avec l’immiscibilité des alcools à chaîne plus longue (cinq atomes de carbone ou plus), dont la miscibilité avec l’eau diminue fortement à mesure que le nombre de carbones augmente. [72] La miscibilité de l’éthanol avec les alcanes est limitée aux alcanes jusqu’à l’ undécane : les mélanges avec le dodécane et les alcanes supérieurs présentent un écart de miscibilité en dessous d’une certaine température (environ 13 °C pour le dodécane [73] ). L’écart de miscibilité a tendance à s’élargir avec des alcanes plus élevés et la température pour une miscibilité complète augmente.

Les mélanges éthanol-eau ont moins de volume que la somme de leurs composants individuels aux fractions données. Le mélange de volumes égaux d’éthanol et d’eau donne seulement 1,92 volume de mélange. [69] [74] Le mélange d’éthanol et d’eau est exothermique , jusqu’à 777 J/mol [75] étant libéré à 298 K.

Les mélanges d’éthanol et d’eau forment un azéotrope à environ 89% en moles d’éthanol et 11% en moles d’eau [76] ou un mélange de 95,6% d’éthanol en masse (ou environ 97% d’alcool en volume ) à pression normale, qui bout à 351K (78 °C). Cette composition azéotropique est fortement dépendante de la température et de la pression et disparaît à des températures inférieures à 303 K. [77]

Liaison hydrogène dans l’éthanol solide à -186 ° C

La liaison hydrogène rend l’éthanol pur hygroscopique dans la mesure où il absorbe facilement l’eau de l’air. La nature polaire du groupe hydroxyle amène l’éthanol à dissoudre de nombreux composés ioniques, notamment les hydroxydes de sodium et de potassium , le chlorure de magnésium, le chlorure de calcium , le chlorure d’ammonium , le bromure d’ammonium et le bromure de sodium . [71] Les chlorures de sodium et de potassium sont légèrement solubles dans l’éthanol. [71] Parce que la molécule d’éthanol a également une extrémité non polaire, elle dissoudra également les substances non polaires, y compris la plupart des huiles essentielles[78] et de nombreux agents aromatisants, colorants et médicinaux.

L’ajout de même quelques pour cent d’éthanol à l’eau réduit considérablement la tension superficielle de l’eau. Cette propriété explique en partie le phénomène des « larmes de vin ». Lorsque le vin est tourbillonné dans un verre, l’éthanol s’évapore rapidement de la fine pellicule de vin sur la paroi du verre. Au fur et à mesure que la teneur en éthanol du vin diminue, sa tension superficielle augmente et le film mince “perle” et coule le long du verre dans des canaux plutôt que comme une feuille lisse.

Inflammabilité

Une solution éthanol-eau prendra feu si elle est chauffée au-dessus d’une température appelée son point d’éclair et qu’une source d’inflammation lui est ensuite appliquée. [79] Pour 20 % d’alcool en masse (environ 25 % en volume), cela se produira à environ 25 °C (77 °F). Le point d’éclair de l’éthanol pur est de 13 ° C (55 ° F), [80] mais peut être très légèrement influencé par la composition atmosphérique telle que la pression et l’humidité. Les mélanges d’éthanol peuvent s’enflammer en dessous de la température ambiante moyenne. L’éthanol est considéré comme un liquide inflammable (matière dangereuse de classe 3) à des concentrations supérieures à 2,35 % en masse (3,0 % en volume ; 6 preuve ). [81] [82] [83]

Points d’éclair des mélanges éthanol-eau [84] [82] [85]

Fraction massique d’ éthanol , % Température
°C °C
1 84,5 184.1 [82]
2 64 147 [82]
2.35 60 140 [82] [81]
3 51,5 124,7 [82]
5 43 109 [84]
6 39,5 103.1 [82]
dix 31 88 [84]
20 25 77 [82]
30 24 75 [84]
40 21.9 71.4 [ citation nécessaire ] [84]
50 20 68 [84] [82]
60 17.9 64.2 [ citation nécessaire ] [84]
70 16 61 [84]
80 15.8 60,4 [82]
90 14 57 [84]
100 12.5 54,5 [84] [82] [80]

Les plats utilisant de l’alcool à brûler pour des effets culinaires sont appelés flambés .

Occurrence naturelle

L’éthanol est un sous-produit du processus métabolique de la levure. En tant que tel, l’éthanol sera présent dans n’importe quel habitat de levure. L’éthanol se trouve généralement dans les fruits trop mûrs. [86] L’éthanol produit par la levure symbiotique peut être trouvé dans les fleurs de palmier bertam . Bien que certaines espèces animales, telles que la musaraigne pentuilée , présentent des comportements de recherche d’éthanol, la plupart ne montrent aucun intérêt ou évitent les sources alimentaires contenant de l’éthanol. [87] L’éthanol est également produit lors de la germination de nombreuses plantes à la suite d’une anaérobiose naturelle . [88] L’éthanol a été détecté dans l’espace extra-atmosphérique , formant une couche de glace autour des grains de poussière dans les nuages ​​interstellaires. [89] Des quantités infimes (moyenne de 196 ppb ) d’éthanol endogène et d’acétaldéhyde ont été trouvées dans l’haleine expirée de volontaires sains. [90] Le syndrome de l’auto-brasserie , également connu sous le nom de syndrome de fermentation intestinale, est une affection médicale rare dans laquelle des quantités enivrantes d’éthanol sont produites par fermentation endogène dans le système digestif . [91]

Production

Ethanol dénaturé à 94% vendu en bouteille à usage domestique

L’éthanol est produit à la fois par voie pétrochimique , par hydratation de l’éthylène et, par des procédés biologiques, par fermentation de sucres avec de la levure . [92] Le processus le plus économique dépend des prix en vigueur des stocks de pétrole et de céréales. Dans les années 1970, la plupart de l’éthanol industriel aux États-Unis était fabriqué en tant que produit pétrochimique, mais dans les années 1980, les États-Unis ont introduit des subventions pour l’éthanol à base de maïs et aujourd’hui, il est presque entièrement fabriqué à partir de cette source. [93] En Inde, l’ éthanol est fabriqué à partir de canne à sucre . [94]

Hydratation de l’éthylène

L’éthanol destiné à être utilisé comme matière première industrielle ou comme solvant (parfois appelé éthanol synthétique) est fabriqué à partir de matières premières pétrochimiques , principalement par l’ hydratation catalysée par un acide de l’éthylène :

C2H4+ H2O → CH3CH2OH

Le catalyseur est le plus souvent de l’acide phosphorique , [95] [96] adsorbé sur un support poreux tel que le gel de silice ou la terre de diatomées . Ce catalyseur a été utilisé pour la première fois pour la production d’éthanol à grande échelle par la Shell Oil Company en 1947. [97] La ​​réaction est effectuée en présence de vapeur à haute pression à 300 ° C (572 ° F) où un éthylène 5: 3 à le taux de vapeur est maintenu. [98] [99] Ce processus a été utilisé à l’échelle industrielle par Union Carbide Corporation et d’autres aux États-Unis, mais maintenant seul LyondellBasell l’utilise commercialement.

Dans un processus plus ancien, pratiqué pour la première fois à l’échelle industrielle en 1930 par Union Carbide, [100] mais maintenant presque entièrement obsolète, l’éthylène était hydraté indirectement en le faisant réagir avec de l’acide sulfurique concentré pour produire du sulfate d’éthyle , qui était hydrolysé pour donner de l’éthanol et régénérer l’acide sulfurique : [101]

C2H4+ H2ALORS4→ CH3CH2ALORS4H CH3CH _2ALORS4H + H2O → CH3 CH _2O H + H2ALORS4

Du CO2

L’éthanol a été produit en laboratoire en convertissant le dioxyde de carbone par des réactions biologiques et électrochimiques . [102] [103]

CO2 + H _2O → CH3CH2O H + produits secondaires

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Drapeau de l’Ulster

Reine femelle (glisser)

Trident (programme nucléaire britannique)

Gangwon, Corée du Sud

Fermentation

L’éthanol contenu dans les boissons alcoolisées et les carburants est produit par fermentation. Certaines espèces de levure (par exemple, Saccharomyces cerevisiae ) métabolisent le sucre , produisant de l’éthanol et du dioxyde de carbone. Les équations chimiques ci-dessous résument la conversion :

C6H12O6→ 2 CH3CH2O H + 2 CO 2 C12H22O11+ H2O → 4 canaux3CH2O H + 4 CO 2

La fermentation est le processus de culture de la levure dans des conditions thermiques favorables pour produire de l’alcool. Ce processus est effectué à environ 35–40 ° C (95–104 ° F). La toxicité de l’éthanol pour la levure limite la concentration d’éthanol pouvant être obtenue par le brassage ; des concentrations plus élevées sont donc obtenues par fortification ou distillation . Les souches de levure les plus tolérantes à l’éthanol peuvent survivre jusqu’à environ 18 % d’éthanol en volume.

Pour produire de l’éthanol à partir de matières féculentes telles que les céréales , l’ amidon doit d’abord être transformé en sucres. Dans le brassage de la bière , cela a traditionnellement été accompli en laissant germer le grain, ou le malt , qui produit l’ enzyme amylase . Lorsque le grain malté est écrasé , l’amylase convertit les amidons restants en sucres.

Cellulose

Les sucres pour la fermentation éthanolique peuvent être obtenus à partir de la cellulose . Le déploiement de cette technologie pourrait transformer un certain nombre de sous-produits agricoles contenant de la cellulose, tels que les épis de maïs , la paille et la sciure de bois , en ressources énergétiques renouvelables. D’autres résidus agricoles tels que la bagasse de canne à sucre et les cultures énergétiques telles que le panic raide peuvent également être des sources de sucre fermentescibles. [104]

Essai

Spectres de réflexion infrarouge de l’éthanol liquide, montrant la bande -OH centrée vers 3300 cm -1 et les bandes C-H vers 2950 cm -1 Spectre proche infrarouge de l’éthanol liquide

Les brasseries et les usines de biocarburants utilisent deux méthodes pour mesurer la concentration d’éthanol. Les capteurs d’éthanol infrarouges mesurent la fréquence vibrationnelle de l’éthanol dissous en utilisant la bande C-H à 2900 cm – 1 . Cette méthode utilise un capteur à l’état solide relativement peu coûteux qui compare la bande C-H avec une bande de référence pour calculer la teneur en éthanol. Le calcul utilise la loi de Beer-Lambert . Alternativement, en mesurant la masse volumique de la matière première et la masse volumique du produit, à l’aide d’un hydromètre , la variation de gravité spécifique au cours de la fermentation indique la teneur en alcool. Cette méthode peu coûteuse et indirecte a une longue histoire dans l’industrie du brassage de la bière.

Purification

Distillation

L’hydratation ou le brassage de l’éthylène produit un mélange éthanol-eau. Pour la plupart des utilisations industrielles et énergétiques, l’éthanol doit être purifié. La distillation fractionnée à pression atmosphérique permet de concentrer l’éthanol à 95,6 % poids (89,5 moles %). Ce mélange est un azéotrope avec un point d’ébullition de 78,1 ° C (172,6 ° F) et ne peut pas être purifié davantage par distillation. L’ajout d’un agent entraîneur, tel que le benzène , le cyclohexane ou l’heptane , permet de former un nouvel azéotrope ternaire comprenant l’éthanol, l’eau et l’agent entraîneur. Cet azéotrope ternaire à point d’ébullition inférieur est éliminé préférentiellement, conduisant à de l’éthanol sans eau. [96]

Tamis moléculaires et déshydratants

Outre la distillation, l’éthanol peut être séché par addition d’un déshydratant , tel que des tamis moléculaires , de la cellulose ou de la semoule de maïs . Les déshydratants peuvent être séchés et réutilisés. [96] Des tamis moléculaires peuvent être utilisés pour absorber sélectivement l’eau de la solution d’éthanol à 95,6 %. [105] Les tamis moléculaires de taille de pores 3 Ångstrom , un type de zéolite , séquestrent efficacement les molécules d’eau tout en excluant les molécules d’éthanol. Le chauffage des tamis humides chasse l’eau, permettant la régénération de leur capacité de dessiccation. [106]

Membranes et osmose inverse

Les membranes peuvent également être utilisées pour séparer l’éthanol et l’eau. Les séparations à base de membrane ne sont pas soumises aux limitations de l’azéotrope eau-éthanol car les séparations ne sont pas basées sur des équilibres vapeur-liquide. Les membranes sont souvent utilisées dans le procédé dit de distillation membranaire hybride. Ce procédé utilise une colonne de distillation de pré-concentration comme première étape de séparation. La séparation supplémentaire est ensuite réalisée avec une membrane fonctionnant soit en mode de perméation de vapeur, soit en mode de pervaporation. La perméation à la vapeur utilise une alimentation à membrane vapeur et la pervaporation utilise une alimentation à membrane liquide.

Autres techniques

Une variété d’autres techniques ont été discutées, y compris les suivantes : [96]

  • Le salage à l’aide de carbonate de potassium pour exploiter son insolubilité provoquera une séparation de phase avec l’éthanol et l’eau. Cela offre une très petite impureté de carbonate de potassium à l’alcool qui peut être éliminée par distillation. Cette méthode est très utile dans la purification de l’éthanol par distillation, car l’éthanol forme un azéotrope avec l’eau.
  • Réduction électrochimique directe du dioxyde de carbone en éthanol dans des conditions ambiantes en utilisant des nanoparticules de cuivre sur un film de nanopointes de carbone comme catalyseur ; [107]
  • Extraction de l’éthanol du moût de céréales par le dioxyde de carbone supercritique ;
  • Pervaporation ;
  • La congélation fractionnée est également utilisée pour concentrer des solutions alcooliques fermentées, comme l’ Applejack (boisson) de fabrication traditionnelle ;
  • Adsorption modulée en pression . [108]

Qualités d’éthanol

Alcool dénaturé

L’éthanol pur et les boissons alcoolisées sont lourdement taxés en tant que drogues psychoactives, mais l’éthanol a de nombreuses utilisations qui n’impliquent pas sa consommation. Pour alléger la charge fiscale sur ces usages, la plupart des juridictions renoncent à la taxe lorsqu’un agent a été ajouté à l’éthanol pour le rendre impropre à la consommation. Ceux-ci comprennent des agents amérisants tels que le benzoate de dénatonium et des toxines telles que le méthanol , le naphta et la pyridine . Les produits de ce type sont appelés alcool dénaturé. [109] [110]

Alcool absolu

L’alcool absolu ou anhydre fait référence à l’éthanol à faible teneur en eau. Il existe différentes qualités avec des teneurs maximales en eau allant de 1% à quelques parties par million (ppm). Si la distillation azéotropique est utilisée pour éliminer l’eau, elle contiendra des traces de l’agent de séparation des matériaux (par exemple du benzène). [111] L’alcool absolu n’est pas destiné à la consommation humaine. L’éthanol absolu est utilisé comme solvant pour les applications de laboratoire et industrielles, où l’eau réagit avec d’autres produits chimiques, et comme alcool-carburant. L’éthanol spectroscopique est un éthanol absolu à faible absorbance dans la lumière ultraviolette et visible, apte à être utilisé comme solvant dans la spectroscopie ultraviolette-visible . [112]

L’éthanol pur est classé comme 200 proof aux États-Unis, ce qui équivaut à 175 degrés dans le système britannique. [113]

Spiritueux rectifiés

L’alcool rectifié, une composition azéotropique de 96% d’éthanol contenant 4% d’eau, est utilisé à la place de l’éthanol anhydre à diverses fins. Les spiritueux de vin sont composés à environ 94% d’éthanol ( preuve de 188 ). Les impuretés sont différentes de celles de l’éthanol de laboratoire à 95 % (preuve de 190). [114]

Réactions

L’éthanol est classé comme un alcool primaire, ce qui signifie que le carbone auquel son groupe hydroxyle se fixe a au moins deux atomes d’hydrogène qui lui sont également attachés. De nombreuses réactions d’éthanol se produisent au niveau de son groupe hydroxyle .

Formation d’esters

En présence de catalyseurs acides, l’éthanol réagit avec les acides carboxyliques pour produire des esters éthyliques et de l’eau :

RCOOH + HOCH 2 CH 3 → RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O

Cette réaction, qui est conduite à grande échelle industriellement, nécessite l’élimination de l’eau du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa formation. Les esters réagissent en présence d’un acide ou d’une base pour restituer l’alcool et un sel. Cette réaction est connue sous le nom de saponification car elle est utilisée dans la préparation du savon. L’éthanol peut également former des esters avec des acides inorganiques. Le sulfate de diéthyle et le phosphate de triéthyle sont préparés en traitant l’éthanol avec du trioxyde de soufre et du pentoxyde de phosphore respectivement. Le sulfate de diéthyle est un agent éthylant utile en synthèse organique . Nitrite d’éthyle , préparé à partir de la réaction de l’éthanol avec du nitrite de sodiumet l’acide sulfurique, était autrefois utilisé comme diurétique .

Déshydratation

En présence de catalyseurs acides, les alcools peuvent être convertis en alcènes tels que l’éthanol en éthylène . Typiquement , des acides solides tels que l’alumine sont utilisés. [115]

CH 3 CH 2 OH → H 2 C=CH 2 + H 2 O

Puisque l’eau est éliminée de la même molécule , la réaction est connue sous le nom de déshydratation intramoléculaire . La déshydratation intramoléculaire d’un alcool nécessite une température élevée et la présence d’un catalyseur acide tel que l’acide sulfurique . [116]

L’éthylène produit à partir d’éthanol dérivé du sucre (principalement au Brésil) est en concurrence avec l’éthylène produit à partir de matières premières pétrochimiques telles que le naphta et l’éthane.

A une température inférieure à celle de la déshydratation intramoléculaire , une déshydratation intermoléculaire de l’alcool peut se produire en produisant un éther symétrique. Il s’agit d’une réaction de condensation . Dans l’exemple suivant, l’éther diéthylique est produit à partir d’éthanol :

2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O [117]

La combustion

La combustion complète de l’éthanol forme du dioxyde de carbone et de l’eau :

C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (l); −ΔH c = 1371 kJ/mol [118] = 29,8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7,1 kcal/g C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (g); −ΔH c = 1236 kJ/mol = 26,8 kJ/g = 295,4 kcal/mol = 6,41 kcal/g [119]

Chaleur spécifique = 2,44 kJ/(kg·K)

Chimie acide-base

L’éthanol est une molécule neutre et le pH d’une solution d’éthanol dans l’eau est proche de 7,00. L’éthanol peut être transformé quantitativement en sa base conjuguée , l’ ion éthoxyde (CH 3 CH 2 O − ), par réaction avec un métal alcalin tel que le sodium : [72]

2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2

ou une base très forte telle que l’hydrure de sodium :

CH 3 CH 2 OH + NaH → CH 3 CH 2 ONa + H 2

Les acidités de l’eau et de l’éthanol sont presque les mêmes, comme l’indiquent leurs pKa de 15,7 et 16 respectivement. Ainsi, l’éthylate de sodium et l’hydroxyde de sodium existent dans un équilibre étroitement équilibré :

CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 O

Halogénation

L’éthanol n’est pas utilisé industriellement comme précurseur des halogénures d’éthyle, mais les réactions sont illustratives. L’éthanol réagit avec les halogénures d’hydrogène pour produire des halogénures d’éthyle tels que le chlorure d’éthyle et le bromure d’éthyle via une réaction S N 2 :

CH 3 CH 2 OH + HCl → CH 3 CH 2 Cl + H 2 O

Ces réactions nécessitent un catalyseur tel que le chlorure de zinc . [101] HBr nécessite un reflux avec un catalyseur d’acide sulfurique . [101] Les halogénures d’éthyle peuvent, en principe, également être produits en traitant l’éthanol avec des agents d’halogénation plus spécialisés , tels que le chlorure de thionyle ou le tribromure de phosphore . [72] [101]

CH 3 CH 2 OH + SOCI 2 → CH 3 CH 2 Cl + SO 2 + HCl

Après traitement avec des halogènes en présence d’une base, l’éthanol donne l’ haloforme correspondant (CHX 3 , où X = Cl, Br, I). Cette conversion s’appelle la réaction d’haloforme . [120] ” Un intermédiaire dans la réaction avec le chlore est l’ aldéhyde appelé chloral , qui forme de l’hydrate de chloral lors de la réaction avec l’eau : [121]

4 Cl 2 + CH 3 CH 2 OH → CCl 3 CHO + 5 HCl CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C(OH) 2 H

Oxydation

L’éthanol peut être oxydé en acétaldéhyde et ensuite oxydé en acide acétique , selon les réactifs et les conditions. [101] Cette Oxydation n’a aucune importance industriellement, mais dans le corps humain, ces réactions d’Oxydation sont catalysées par l’ enzyme alcool déshydrogénase du foie . Le produit d’Oxydation de l’éthanol, l’acide acétique, est un nutriment pour l’homme, étant un précurseur de l’ acétyl CoA , où le groupe acétyle peut être utilisé comme énergie ou utilisé pour la biosynthèse.

Métabolisme

L’éthanol est similaire aux macronutriments tels que les protéines, les graisses et les glucides en ce sens qu’il fournit des calories. Lorsqu’il est consommé et métabolisé, il apporte 7 calories par gramme via le métabolisme de l’éthanol . [122]

Sécurité

L’éthanol pur irrite la peau et les yeux. [123] Nausées, vomissements et intoxication sont des symptômes d’ingestion. L’utilisation à long terme par ingestion peut entraîner de graves dommages au foie. [124] Les concentrations atmosphériques supérieures à un sur mille sont supérieures aux limites d’exposition professionnelle de l’Union européenne . [124]

Histoire

La fermentation du sucre en éthanol est l’une des premières biotechnologies employées par l’homme. L’éthanol a historiquement été identifié de diverses manières comme esprit de vin ou spiritueux ardents, [125] et comme aqua vitae ou aqua vita. Les effets enivrants de sa consommation sont connus depuis l’Antiquité. L’éthanol est utilisé par l’homme depuis la préhistoire comme ingrédient enivrant des boissons alcoolisées . Des résidus séchés sur des poteries vieilles de 9 000 ans trouvées en Chine suggèrent que les Néolithiques consommaient des boissons alcoolisées. [126]

La nature inflammable des exhalaisons de vin était déjà connue des anciens philosophes naturels tels qu’Aristote (384-322 avant notre ère), Théophraste (vers 371-287 avant notre ère) et Pline l’Ancien (23/24-79 CE). [127] Cependant, cela n’a pas immédiatement conduit à l’isolement de l’éthanol, même malgré le développement de techniques de distillation plus avancées dans l’Égypte romaine des deuxième et troisième siècles . [128] Une reconnaissance importante, trouvée pour la première fois dans l’un des écrits attribués à Jābir ibn Ḥayyān (IXe siècle de notre ère), était qu’en ajoutant du sel au vin bouillant, ce qui augmente la volatilité relative du vin, l’inflammabilité des vapeurs résultantes peut être améliorée. [129] La distillation du vin est attestée dans les ouvrages arabes attribués à al-Kindī (c. 801–873 CE) et à al-Fārābī (c. 872–950), et dans le 28e livre d’ al-Zahrāwī ( Latin : Abulcasis, 936-1013) Kitāb al-Taṣrīf (plus tard traduit en latin par Liber servatoris ). [130] Au XIIe siècle, des recettes pour la production d’ aqua ardens (“eau brûlante”, c’est-à-dire l’éthanol) en distillant du vin avec du sel ont commencé à apparaître dans un certain nombre d’ouvrages latins, et à la fin du XIIIe siècle, elles avaient devenu une substance largement connue parmi les chimistes d’Europe occidentale. [131]

Les travaux de Taddeo Alderotti (1223-1296) décrivent une méthode de concentration d’éthanol impliquant une distillation fractionnée répétée à travers un alambic refroidi à l’eau , par lequel une pureté d’éthanol de 90% pourrait être obtenue. [132] Les propriétés médicinales de l’éthanol ont été étudiées par Arnald de Villanova (1240-1311 CE) et Jean de Rupescissa (vers 1310-1366), ce dernier le considérant comme une substance vitale capable de prévenir toutes les maladies ( l’ aqua vitae ou « eau de vie », également appelée par Jean la quintessence du vin). [133]

En Chine , des preuves archéologiques indiquent que la véritable distillation de l’alcool a commencé pendant les dynasties Jin (1115-1234) ou Song du Sud (1127-1279). [134] Un alambic a été trouvé sur un site archéologique à Qinglong, Hebei , datant du 12ème siècle. [134] En Inde , la véritable distillation de l’alcool a été introduite du Moyen-Orient et était largement utilisée dans le sultanat de Delhi au 14ème siècle. [135]

En 1796, le chimiste germano-russe Johann Tobias Lowitz a obtenu de l’éthanol pur en mélangeant de l’éthanol partiellement purifié (l’azéotrope alcool-eau) avec un excès d’alcali anhydre, puis en distillant le mélange à feu doux. [136] Le chimiste français Antoine Lavoisier a décrit l’éthanol comme un composé de carbone, d’hydrogène et d’oxygène et, en 1807, Nicolas-Théodore de Saussure a déterminé la formule chimique de l’éthanol. [137] [138] Cinquante ans plus tard, Archibald Scott Couper a publié la formule structurale de l’éthanol. C’était l’une des premières formules structurelles déterminées. [139]

L’éthanol a été préparé synthétiquement pour la première fois en 1825 par Michael Faraday . Il a découvert que l’acide sulfurique pouvait absorber de grands volumes de gaz de houille . [140] Il donna la solution résultante à Henry Hennell , un chimiste britannique, qui découvrit en 1826 qu’elle contenait de l’« acide sulfovinique » ( éthylhydrogénosulfate ). [141] En 1828, Hennell et le chimiste français Georges-Simon Serullas ont découvert indépendamment que l’acide sulfovinique pouvait être décomposé en éthanol. [142] [143] Ainsi, en 1825, Faraday avait involontairement découvert que l’éthanol pouvait être produit à partir d’ éthylène (un composant du gaz de houille) par catalyse acide.hydratation, un processus similaire à la synthèse industrielle actuelle de l’éthanol. [144]

L’éthanol a été utilisé comme combustible pour lampes aux États-Unis dès 1840, mais une taxe prélevée sur l’alcool industriel pendant la guerre civile a rendu cette utilisation non rentable. La taxe a été abrogée en 1906. [145] L’utilisation comme carburant automobile remonte à 1908, la Ford Model T pouvant fonctionner à l’ essence (essence) ou à l’éthanol. [146] Il alimente certaines lampes à alcool .

L’éthanol destiné à un usage industriel est souvent produit à partir d’ éthylène . [147] L’éthanol est largement utilisé comme solvant de substances destinées au contact ou à la consommation humaine, y compris les parfums, les arômes, les colorants et les médicaments. En chimie, c’est à la fois un solvant et une matière première pour la synthèse d’autres produits. Il a une longue histoire comme carburant pour la chaleur et la lumière, et plus récemment comme carburant pour les moteurs à combustion interne .

Voir également

  • 1-Propanol
  • Carburant au butanol
  • Phases non lamellaires induites par l’éthanol dans les phospholipides
  • Éthénol
  • Éthynol
  • Alcool isopropylique
  • Méthanol
  • Alcool à friction
  • Alcool tert-butylique
  • Chronologie de l’alcool-carburant

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  132. ^ Holmyard, Eric John (1957). Alchimie . Harmondsworth: Livres sur les pingouins. ISBN 978-0-486-26298-7.p. 51–52.
  133. ^ Principe, Lawrence M. (2013). Les secrets de l’alchimie . Chicago : Presse de l’Université de Chicago. ISBN 978-0226103792.p. 69-71.
  134. ^ un b Haw SG (2006). “Le vin, les femmes et le poison” . Marco Polo en Chine . Routledge. p. 147–148. ISBN 978-1-134-27542-7. Récupéré le 10 juillet 2016 . La période la plus ancienne possible semble être la dynastie des Han de l’Est… la période la plus probable pour le début de la véritable distillation des spiritueux à boire en Chine se situe pendant les dynasties Jin et Song du Sud.
  135. ^ Habib, Irfan (2011). Histoire économique de l’Inde médiévale, 1200-1500 . Pearson Education Inde. p. 55–. ISBN 978-81-317-2791-1.
  136. ^ Lowitz T (1796). “Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs” [Rapport d’une tâche qui doit être effectuée pour la déshydratation complète des spiritueux [c’est-à-dire, azéotrope alcool-eau])]. Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Aerznengelartheit, Haushaltungskunde und Manufakturen (en allemand). 1 : 195–204. Voir pp. 197-198 : Lowitz a déshydraté l’azéotrope en le mélangeant avec un excès de 2:1 d’alcali anhydre, puis en distillant le mélange à feu doux.
  137. ^ Chisholm, Hugh, éd. (1911). “Alcool” . Encyclopædia Britannica . Vol. 1 (11e éd.). La presse de l’Universite de Cambridge. p. 525–527.
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  139. ^ Couper AS (1858). “Sur une nouvelle théorie chimique” (réimpression en ligne) . Revue Philosophique . 16 (104-116) . Récupéré le 3 septembre 2007 .
  140. ^ Faraday M (1825). “Sur de nouveaux composés de carbone et d’hydrogène, et sur certains autres produits obtenus lors de la décomposition du pétrole par la chaleur” . Transactions philosophiques de la Royal Society de Londres . 115 : 440–466. doi : 10.1098/rstl.1825.0022 .Dans une note de bas de page à la page 448, Faraday note l’action de l’acide sulfurique sur le gaz de houille et le distillat de gaz de houille ; spécifiquement, “L’acide [sulfurique] se combine directement avec le carbone et l’hydrogène; et je trouve que lorsque [le composé résultant est] uni à des bases [il] forme une classe particulière de sels, ressemblant quelque peu aux sulfovinates [c’est-à-dire aux sulfates d’éthyle], mais encore différent d’eux.”
  141. ^ Hennell H (1826). “Sur l’action mutuelle de l’acide sulfurique et de l’alcool, avec des observations sur la composition et les propriétés du composé résultant” . Transactions philosophiques de la Royal Society de Londres . 116 : 240–249. doi : 10.1098/rstl.1826.0021 . S2CID 98278290 . À la page 248, Hennell mentionne que Faraday lui a donné de l’acide sulfurique dans lequel le gaz de houille s’était dissous et qu’il (Hennell) a découvert qu’il contenait de l'”acide sulfovinique” (hydrogénosulfate d’éthyle).
  142. ^ Hennell H (1828). “Sur l’action mutuelle de l’acide sulfurique et de l’alcool, et sur la nature du processus par lequel l’éther se forme” . Transactions philosophiques de la Royal Society de Londres . 118 : 365–371. doi : 10.1098/rstl.1828.0021 . S2CID 98483646 .À la page 368, Hennell produit de l’éthanol à partir de “l’acide sulfovinique” ( hydrogénosulfate d’éthyle ).
  143. ^ Sérullas G (1828). Guyton de Morveau L, Gay-Lussac JL, Arago F, Michel Eugène Chevreul, Marcellin Berthelot, Éleuthère Élie Nicolas Mascart, Albin Haller (dir.). “De l’action de l’acide sulfurique sur l’alcool, et des produits qui en résultent” . Annales de Chimie et de Physique . 39 : 152–186. A la page 158, Sérullas mentionne la production d’alcool à partir de “sulfate acide d’hydrogène carboné”.
  144. ↑ En 1855, le chimiste français Marcellin Berthelot confirme la découverte de Faraday en préparant de l’éthanol à partir d’éthylène pur. Berthelot M (1855). Arago F, Gay-Lussac JL (dir.). “Sur la formation de l’alcool au moyen du bicarbure d’hydrogène” . Annales de Chimie et de Physique . 43 : 385–405.(Remarque : les formules chimiques de l’article de Berthelot sont fausses car les chimistes de l’époque utilisaient les mauvaises masses atomiques pour les éléments ; par exemple, le carbone (6 au lieu de 12), l’oxygène (8 au lieu de 16), etc.)
  145. ^ Siegel R (15 février 2007). “L’éthanol, une fois contourné, maintenant en plein essor” . NPR . Récupéré le 22 septembre 2007 .
  146. ^ DiPardo J. “Perspectives pour la production et la demande d’éthanol de biomasse” (PDF) . Département de l’énergie des États-Unis. Archivé de l’original (PDF) le 24 septembre 2015 . Récupéré le 22 septembre 2007 .
  147. ^ Myers RL, Myers RL (2007). Les 100 composés chimiques les plus importants : un guide de référence . Westport, CN : Greenwood Press. p. 122. ISBN 978-0-313-33758-1.

Lectures complémentaires

  • Boyce JM, Pittet D (2003). “Hygiène des mains dans les établissements de santé” . Atlanta, Géorgie : Centres de contrôle des maladies ..
  • Onuki S, Koziel JA, van Leeuwen J, Jenks WS, Grewell D, Cai L (juin 2008). Techniques de production, de purification et d’analyse de l’éthanol : une revue . Réunion internationale annuelle 2008 de l’ASABE. Providence, RI . Récupéré le 16 février 2013 .
  • “Explication des désignations d’alcool dénaturé aux États-Unis” . Sci-jouets .
  • Lange, Norbert Adolf (1967). John Aurie Dean (éd.). Manuel de chimie de Lange (10e éd.). McGraw-Hill.

Liens externes

Recherchez l’ alcool ou l’ éthanol dans Wiktionary, le dictionnaire gratuit.
Wikimedia Commons a des médias liés à l’ éthanol .
  • Alcool (éthanol) au tableau périodique des vidéos (Université de Nottingham)
  • Informations sur la sécurité de l’éthanol de l’Organisation internationale du travail
  • Inventaire national des polluants – Fiche d’information sur l’éthanol
  • CDC – Guide de poche NIOSH sur les risques chimiques – Alcool éthylique
  • Données chimiques sur l’éthanol de l’Institut national des normes et de la technologie
  • Nouvelles du Chicago Board of Trade et données du marché sur les contrats à terme sur l’éthanol
  • Calcul de la pression de vapeur , de la densité du liquide , de la viscosité dynamique du liquide , de la tension superficielle de l’ éthanol
  • Histoire de l’éthanol Un regard sur l’histoire de l’éthanol
  • ChemSub Online : Alcool éthylique
  • Diagramme de flux du processus de production d’éthanol industriel utilisant de l’éthylène et de l’acide sulfurique
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