Difluorométhane

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Le difluorométhane , également appelé difluorométhylène, fluorure de méthylène HFC-32 ou R-32 , est un composé organique de la variété dihalogénoalcane . Il a la formule CH 2 F 2 . C’est un gaz incolore dans l’atmosphère ambiante et peu soluble dans l’eau, avec une grande stabilité thermique. [2] [ échec de la vérification ] En raison des points de fusion et d’ébullition bas (-136,0 °C et -51,6 °C respectivement), le contact avec ce composé peut entraîner des engelures. [2] [ échec de la vérification ] Aux États-Unis, le Clean Air ActLa section 111 sur les composés organiques volatils (COV) a répertorié le difluorométhane comme une exception (depuis 1997) à la définition des COV en raison de sa faible production d’ozone troposphérique. [3] Le difluorométhane est couramment utilisé dans les procédés endothermiques tels que la réfrigération ou la climatisation.

Difluorométhane

Difluorométhane-2D-squelettique Modèle de remplissage spatial du difluorométhane
Des noms
Nom IUPAC préféré Difluorométhane [1]
Autres noms Hydrure de fluorure de carbone

Difluorure
de méthylène Fluorure de méthylène

Fréon-32

Identifiants
Numero CAS
  • 75-10-5 ChèqueOui
Modèle 3D ( JSmol )
  • Image interactive
Abréviations HFC-32

R-32
FC-32

Référence Beilstein 1730795
ChEBI
  • CHEBI:47855 ChèqueOui
ChEMBL
  • ChEMBL115186 ChèqueOui
ChemSpider
  • 6105 ChèqueOui
InfoCard ECHA 100.000.764 Modifier ceci sur Wikidata
Numéro CE
  • 200-839-4
Référence Gmelin 259463
Engrener Difluorométhane
CID PubChem
  • 6345
Numéro RTECS
  • PA8537500
UNII
  • 77JW9K722X ☒N
Numéro ONU 3252
Tableau de bord CompTox ( EPA )
  • DTXSID6029597 Modifier ceci sur Wikidata
InChI

  • InChI=1S/CH2F2/c2-1-3/h1H2 ChèqueOui Clé : RWRIWBAIICGTQ-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/CH2F2/c2-1-3/h1H2 Clé : RWRIWBAIICGTQ-UHFFFAOYAC
SOURIRES

  • FCF
Propriétés
Formule chimique C H 2 F 2
Masse molaire 52,024 g · mol -1
Apparence Gaz incolore
Densité 1,1 g cm −3 (sous forme liquide)
Point de fusion -136 ° C (-213 ° F; 137 K)
Point d’ébullition -52 ° C (-62 ° F; 221 K)
journal P -0,611
La pression de vapeur 1518,92 kPa (à 21,1 °C)
Dangers
Étiquetage SGH :
Pictogrammes GHS02 : InflammableGHS04 : Gaz comprimé
Mention d’avertissement Danger
Mentions de danger H220 , H221 , H280
Conseils de prudence P210 , P377 , P381 , P403 , P410+P403
NFPA 704 (diamant de feu) Diamant quadricolore NFPA 704 1 4 0
Température d’auto-inflammation 648 ° C (1198 ° F; 921 K)
Fiche de données de sécurité (FDS) MSDS à l’Université d’Oxford
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). ☒ N vérifier ( qu’est-ce que c’est ?) ChèqueOui☒N Références de la boîte d’information

Synthèse

Le difluorométhane est principalement synthétisé par des procédés discontinus, par réaction du dichlorométhane et du fluorure d’hydrogène (HF), en phase liquide en utilisant SbCl 5 comme catalyseur. [4] En raison des propriétés dangereuses du fluorure d’hydrogène, une nouvelle synthèse a été développée. La nouvelle synthèse permet un flux constant de production de difluorométhane à travers une chambre isolée. [4]

Applications

HFC-32 mesuré par l’Advanced Global Atmospheric Gases Experiment ( AGAGE ) dans la basse atmosphère ( troposphère ) dans des stations du monde entier. Les abondances sont exprimées en fractions molaires moyennes mensuelles sans pollution en parties par billion . Concentration atmosphérique de difluorométhane à différentes latitudes depuis l’année 2009.

Le difluorométhane est souvent utilisé comme extincteur en raison de sa capacité à subir des processus endothermiques. [5] Les concentrations atmosphériques de difluorométhane à diverses latitudes depuis l’année 2009 sont indiquées à gauche.

Le difluorométhane est une molécule utilisée comme réfrigérant qui présente des performances de transfert de chaleur et de perte de charge importantes, à la fois en condensation et en vaporisation. [6] Il a un potentiel de réchauffement global (PRG) sur 100 ans de 675 fois celui du dioxyde de carbone et une durée de vie atmosphérique de près de 5 ans. [7] Il est classé comme A2L – légèrement inflammable par ASHRAE, [8] et a un potentiel d’appauvrissement de la couche d’ozone (ODP) nul. [9] Le difluorométhane est donc un choix relativement peu risqué parmi les réfrigérants HFC , dont la plupart ont un GWP plus élevé et une persistance plus longue en cas de fuite.

Le réfrigérant commun R-410A est un mélange zéotropique à 50/50 % en masse de difluorométhane et de pentafluoroéthane ( R-125 ). Le pentafluoroéthane remplace couramment divers Chlorofluorocarbures (c’est-à-dire le fréon ) dans les nouveaux systèmes de réfrigération , en particulier pour la climatisation. Le mélange zéotropique de difluorométhane avec du pentafluoroéthane ( R-125 ) et du Tétrafluoroéthane ( R-134a ) est connu sous le nom de R-407A à R-407F selon la composition. De même, le R-504 est l’ azéotrope(48,2/51,8 % en masse) mélange de difluorométhane et de chlorotrifluorométhane (R13). En 2011, 17 949 893 tonnes métriques de difluorométhane ont été émises dans l’atmosphère aux États-Unis seulement. [dix]

Le difluorométhane est actuellement utilisé seul dans les climatiseurs résidentiels et commerciaux au Japon, en Chine et en Inde en remplacement du R-410A . Afin de réduire le risque résiduel lié à sa faible inflammabilité, cette molécule doit être appliquée dans les équipements caloporteurs à faible charge de fluide frigorigène tels que les échangeurs à plaques brasées (BPHE), ou les échangeurs à calandre et les échangeurs à tubes et plaques à tubes. de petit diamètre. [11] De nombreuses applications ont confirmé que le difluorométhane présente des coefficients de transfert de chaleur supérieurs à ceux du R-410A dans les mêmes conditions de fonctionnement, mais également des pertes de charge par frottement plus élevées. [11]

D’autres utilisations du difluorométhane comprennent son utilisation comme propulseurs d’aérosols, agents gonflants et solvants. [3]

Effets environnementaux

Chaque année, environ 15 kilotonnes de difluorométhane sont produites. [3] Sous forme gazeuse, le composé se dégradera dans l’atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement. Ce processus formera du Difluorure de carbonyle . La demi-vie de ce processus est estimée à 4 ans. [3] Le difluorométhane a tendance à pénétrer dans l’environnement via la phase gazeuse et s’y accumule plus fréquemment que dans les sols ou les sédiments. Les demi-vies de volatilisation de ce composé sont d’environ 45 minutes pour les rivières et de 69 heures pour les lacs, le difluorométhane ne se bioaccumule pas bien dans les milieux aquatiques. [3]

Le HFC-32 libéré dans l’environnement est décomposé en CF en tant que produit intermédiaire. Celui-ci crée ensuite du HF et du CO 2 par hydrolyse dans l’eau atmosphérique. [3]

Le difluorométhane est exclu de la liste des COV fournis dans la Clean Air Act des États-Unis en raison de l’ODP étant nul. Par conséquent, l’ozone troposphérique n’est pas susceptible d’être produit à partir de cette molécule. L’ozone troposphérique peut avoir des effets néfastes sur la santé tels que des dommages respiratoires, cardiaques ou neurologiques. [3] De plus, l’ozone peut affecter les plantes et la végétation en induisant le bronzage des feuilles. [3]

Toxicité

Le difluorométhane présente une légère toxicité maternelle et développementale à des concentrations d’environ 50 000 ppm chez le rat, mais pas chez le lapin. Les limites d’exposition fixées pour le difluorométhane à usage humain sont de 1 000 ppm, ce qui rend peu probable l’exposition à des niveaux dangereux. [3]

Références

  1. ^ “Difluorométhane – Résumé composé” . Le projet PubChem . États-Unis : Centre national d’information biotechnologique.
  2. ^ un b “Comité de rédaction” . Journal de chimie du fluor . 241 : 109706. Janvier 2021. doi : 10.1016/s0022-1139(20)30404-8 . ISSN 0022-1139 . S2CID 243320092 .
  3. ^ un bcdefghi Protection de l’ ozone stratosphérique : Le protocole de Montréal et le titre VI des amendements de la loi sur la qualité de l’air de 1990″ . Air & Déchets . 43 (8): 1066-1067. Août 1993. doi : 10.1080/1073161x.1993.10467184 . ISSN 1073-161X .
  4. ^ un b Shen, Tao; Gé, Xin ; Zhao, Hengjun ; Xu, Zhixiong; Tong, Shaofeng ; Zhou, Shao-dong ; Qian, Chao; Chen, Xinzhi (2020-07-01). “Un procédé sûr et efficace pour la préparation de difluorométhane en flux continu” . Journal chinois de génie chimique . 28 (7): 1860–1865. doi : 10.1016/j.cjche.2020.02.024 . ISSN 1004-9541 ​​. S2CID 216394634 .
  5. ^ Souffleurs, Paul; Hollingshead, Kyle (2009-05-21). “Estimations des potentiels de réchauffement global à partir des calculs de chimie computationnelle pour le CH 2 F 2 et d’autres espèces de méthyle fluoré vérifiées par comparaison à l’expérience” . Le Journal de chimie physique A . 113 (20): 5942–5950. Bibcode : 2009JPCA..113.5942B . doi : 10.1021/jp8114918 . ISSN 1089-5639 . PMID 19402663 .
  6. ^ Longo, Giovanni A.; Mancin, Simone; Righetti, Giulia; Zilio, Claudio (2015). “Vaporisation de HFC32 à l’intérieur d’un échangeur de chaleur à plaques brasées (BPHE): Mesures expérimentales et analyse par thermographie IR”. Journal international de réfrigération . 57 : 77–86. doi : 10.1016/j.ijrefrig.2015.04.017 .
  7. ^ Rapport du groupe de travail TEAP XXI / 9 de mai 2010
  8. ^ Manuel ASHRAE 2009
  9. ^ “R32” .
  10. ^ Galka, Michael D.; Lownsbury, James M.; Souffleurs, Paul (2012-12-04). “Émissions de gaz à effet de serre pour les choix de réfrigérants dans les climatiseurs individuels” . Sciences et technologies de l’environnement . 46 (23): 12977–12985. Bibcode : 2012EnST…4612977G . doi : 10.1021/es302338s . ISSN 0013-936X . PMID 23136858 .
  11. ^ un b Longo, Giovanni A.; Mancin, Simone; Righetti, Giulia; Zilio, Claudio (2016). “Les HFC32 et HFC410A s’écoulent à l’intérieur d’un tube lisse horizontal de 4 mm”. Journal international de réfrigération . 61 : 12–22. doi : 10.1016/j.ijrefrig.2015.09.002 .

Liens externes

  • Mesures d’inflammabilité du difluorométhane dans l’air à 100 °C
  • Difluorométhane à Gas Encyclopaedia
  • Spectres d’absorption IR
  • Fiche technique FDS
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