Chloroforme

Le chloroforme , ou trichlorométhane , est un composé organique de formule C H Cl ₃ . Il s’agit d’un liquide dense, incolore et à forte odeur qui est produit à grande échelle comme précurseur du PTFE . C’est aussi un précurseur de divers réfrigérants . ^[8] C’est l’un des quatre chlorométhanes et un trihalométhane . C’est un anesthésique puissant , Euphorisant , anxiolytique et sédatif lorsqu’il est inhalé ou ingéré. ^{[9] [10]}

Chloroforme

Des noms
Nom IUPAC préféré Trichlorométhane
Autres noms Chloroforme [1] Trichlorure de méthane Trichlorure de méthyle Trichlorure de méthényle Chlorure de méthényle TCM Fréon 20 Réfrigérant-20 R-20 UN 1888
Identifiants
Numero CAS	67-66-3 Oui
Modèle 3D ( JSmol )	Image interactive
ChEBI	CHEBI:35255 Oui
ChEMBL	ChEMBL44618 Oui
ChemSpider	5977 Oui
Carte d’information de l’ECHA	100.000.603
Numéro CE	200-663-8
KEGG	C13827 Oui
CID PubChem	6212
Numéro RTECS	FS9100000
UNII	7V31YC746X Oui
Tableau de bord CompTox ( EPA )	DTXSID1020306
InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Oui Clé : HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Oui InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Clé : HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
SOURIRES ClC(Cl)Cl
Propriétés
Formule chimique	C H Cl 3
Masse molaire	119,37 g · mol -1
Apparence	Liquide incolore
Odeur	Odeur éthérée trompeusement agréable, entraînant une fatigue olfactive
Densité	1,564 g/cm3 (−20 °C) 1,489 g/cm3 (25 °C) 1,394 g /cm3 (60 °C)
Point de fusion	−63,5 ° C (−82,3 ° F; 209,7 K)
Point d’ébullition	61,15 ° C (142,07 ° F; 334,30 K) se décompose à 450 ° C
solubilité dans l’eau	10,62 g/L (0 °C) 8,09 g/L (20 °C) 7,32 g/L (60 °C)
Solubilité	Soluble dans le benzène Miscible dans l’ éther diéthylique , les huiles , la ligroïne , l’ alcool , CCl 4 , CS 2
Solubilité dans l’acétone	≥ 100 g/L (19 °C)
Solubilité dans le diméthylsulfoxyde	≥ 100 g/L (19 °C)
La pression de vapeur	0,62 kPa (−40 °C) 7,89 kPa (0 °C) 25,9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2,26 MPa (200 °C)
Constante de la loi de Henry ( k H )	3,67 L·atm/mol (24 °C)
Acidité (p K a )	15,7 (20 °C)
UV-vis (λ max )	250 nm, 260 nm, 280 nm
Susceptibilité magnétique (χ)	−59.30·10 −6 cm 3 /mol
Conductivité thermique	0,13 W/m·K (20 °C)
Indice de réfraction ( n D )	1,4459 (20 °C)
Viscosité	0,563 cP (20 °C)
Structure
Forme moléculaire	Tétraédrique
Moment dipolaire	1,15 D
Thermochimie
Capacité calorifique ( C )	114,25 J/mol·K
Entropie molaire standard ( S o 298 )	202,9 J/mol·K
Enthalpie standard de formation (Δ f H ⦵ 298 )	−134,3 kJ/mol
Énergie libre de Gibbs (Δ f G ̊)	−71,1 kJ/mol
Enthalpie de combustion standard (Δ c H ⦵ 298 )	473,21 kJ/mol
Pharmacologie
Code ATC	N01AB02 ( OMS )
Dangers [7]
Sécurité et santé au travail (SST/SST) :
Principaux dangers	Cancérogène – Toxicité pour la reproduction – Toxicité spécifique pour certains organes cibles ( STOT ) [2] [3] [4]
Étiquetage SGH :
Pictogrammes
Mention d’avertissement	Danger
Mentions de danger	H302 , H315 , H319 , H331 , H336 , H351 , H361d , H372
Conseils de prudence	P201 , P202 , P235 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + P330 + P331 , P302 + P352 , P304 + P340 , P305 + P351 + P338 , P308 + P313 , P310 , P31 + P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamant de feu)	2 0 0
point de rupture	Ininflammable
Dose ou concentration létale (DL, CL) :
DL 50 ( dose médiane )	704 mg/kg (souris, dermique) [5]
CL 50 ( concentration médiane )	9 617 ppm (rat, 4 h) [6]
LC Lo ( plus bas publié )	20 000 ppm (cobaye, 2 h) 7 056 ppm (chat, 4 h) 25 000 ppm (humain, 5 min) [6]
NIOSH (limites d’exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)	50 ppm (240 mg/ m3 ) [3]
REL (recommandé)	Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m 3 ) [60 minutes] [3]
DIVS (Danger immédiat)	500 ppm [3]
Fiche de données de sécurité (FDS)	[1]
Page de données supplémentaires
Chloroforme (page de données)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). Oui vérifier ( qu’est-ce que c’est ?) OuiN Références de la boîte d’information

Structure

La molécule adopte une géométrie moléculaire tétraédrique à symétrie C _3v . ^{[ citation nécessaire ]}

Occurrence naturelle

Le flux mondial total de chloroforme dans l’environnement est d’environ660 000 tonnes par an ^[11] et environ 90 % des émissions sont d’origine naturelle. De nombreux types d’ algues produisent du chloroforme et on pense que les Champignons produisent du chloroforme dans le sol. ^[12] On pense également que le processus abiotique contribue aux productions naturelles de chloroforme dans les sols, bien que le mécanisme ne soit toujours pas clair. ^[13]

Le chloroforme se volatilise facilement à partir du sol et des eaux de surface et subit une dégradation dans l’air pour produire du phosgène , du dichlorométhane , du Chlorure de formyle , du monoxyde de carbone , du dioxyde de carbone et du chlorure d’hydrogène . Sa demi-vie dans l’air varie de 55 à 620 jours. La biodégradation dans l’eau et le sol est lente. Le chloroforme ne se bioaccumule pas de manière significative dans les organismes aquatiques. ^[14]

Histoire

Le chloroforme a été synthétisé indépendamment par plusieurs chercheurs vers 1831 :

• Moldenhawer, un pharmacien allemand de Francfort-sur-l’Oder , semble avoir produit du chloroforme en 1830 en mélangeant de la Chaux chlorée avec de l’ éthanol ; il l’a confondu avec Chloräther (éther chlorique, 1,2-dichloroéthane ), cependant. ^{[15] [16]}
• Samuel Guthrie , un médecin américain de Sackets Harbor, New York , semble également avoir produit du chloroforme en 1831 en faisant réagir de la Chaux chlorée avec de l’éthanol, tout en notant ses propriétés anesthésiques ; il croyait aussi qu’il avait préparé de l’éther chlorique, cependant. ^{[17] [18] [19]}
• Justus von Liebig a réalisé le clivage alcalin du chloral . ^{[20] [21]}
• Eugène Soubeiran a obtenu le composé par l’action de L’eau de Javel sur l’ éthanol et l’acétone . ^[22]
• En 1834, le chimiste français Jean-Baptiste Dumas a déterminé la formule empirique du chloroforme et l’a nommée. ^[23] En 1835, Dumas prépare la substance par clivage alcalin de l’acide trichloroacétique . Regnault prépare le chloroforme par chloration du chlorométhane . ^{[ citation nécessaire ]}
• En 1842, Robert Mortimer Glover à Londres découvre les qualités anesthésiques du chloroforme sur des animaux de laboratoire. ^[24]
• En 1847, l’obstétricien écossais James Y. Simpson a été le premier à démontrer les propriétés anesthésiques du chloroforme sur les humains, fournies par le pharmacien local William Flockhart de Duncan, Flockhart and company, ^[25] et a contribué à populariser le médicament pour une utilisation en médecine. ^[26] Dans les années 1850, le chloroforme était produit sur une base commerciale, en Grande-Bretagne environ 750 000 doses par semaine en 1895, ^[27] en utilisant la procédure Liebig, qui a conservé son importance jusqu’aux années 1960. Aujourd’hui, le chloroforme – avec le dichlorométhane – est préparé exclusivement et massivement par la chloration du méthane et du chlorométhane. ^[8]

Production

Dans la production industrielle, le chloroforme est produit en chauffant un mélange de chlore et de chlorométhane (CH ₃ Cl) ou de méthane (CH ₄ ). ^[8] À 400-500 °C, une Halogénation radicalaire se produit, convertissant ces précurseurs en composés progressivement plus chlorés :

CH ₄ + Cl ₂ → CH ₃ Cl + HCl CH ₃ Cl + Cl ₂ → CH ₂ Cl ₂ + HCl CH2Cl2 + Cl2 → _{CHCl3 +} HCl _{_ _}

Le chloroforme subit une chloration supplémentaire pour donner du tétrachlorure de carbone (CCl ₄ ):

CHCl ₃ + Cl ₂ → CCl ₄ + HCl

La sortie de ce procédé est un mélange des quatre chlorométhanes ( chlorométhane , dichlorométhane , chloroforme et tétrachlorure de carbone), qui peuvent ensuite être séparés par distillation . ^[8]

Le chloroforme peut également être produit à petite échelle via la réaction d’haloforme entre l’acétone et l’hypochlorite de sodium : ^{[ citation nécessaire ]}

3 NaClO + (CH ₃ ) ₂ CO → CHCl ₃ + 2 NaOH + CH ₃ COONa

Deutérochloroforme

Le chloroforme deutéré est un isotopologue du chloroforme avec un seul atome de deutérium . Le CDCl ₃ est un solvant couramment utilisé en Spectroscopie RMN . Le deutérochloroforme est produit par la réaction de l’haloforme , ^{[ la citation nécessaire ]} la réaction de l’acétone (ou de l’éthanol) avec l’hypochlorite de sodium ou l’hypochlorite de calcium. ^[8] Le procédé haloforme est désormais obsolète pour la production de chloroforme ordinaire. Le deutérochloroforme peut être préparé par la réaction du deutéroxyde de sodium avec l’hydrate de chloral . ^{[28] [29]}

Formation accidentelle de chloroforme

La réaction haloforme peut également se produire par inadvertance dans les environnements domestiques. Le Blanchiment à l’hypochlorite génère des composés halogénés dans des réactions secondaires ; le chloroforme est le principal sous-produit. ^[30] Une solution d’ hypochlorite de sodium ( eau de Javel ) mélangée à des liquides ménagers courants tels que l’acétone , la méthyléthylcétone , l’ éthanol ou l’alcool isopropylique peut produire du chloroforme, en plus d’autres composés tels que la chloroacétone ou la dichloroacétone . ^{[ citation nécessaire ]}

Les usages

En termes d’échelle, la réaction la plus importante du chloroforme est avec le fluorure d’hydrogène pour donner du monochlorodifluorométhane (CFC-22), un précurseur dans la production de polytétrafluoroéthylène ( téflon ) : ^[8]

CHCl ₃ + 2 HF → CHClF ₂ + 2 HCl

La réaction est conduite en présence d’une quantité catalytique d’ halogénures d’antimoine mixtes . Le chlorodifluorométhane est ensuite converti en tétrafluoroéthylène, principal précurseur du téflon . Avant le Protocole de Montréal , le chlorodifluorométhane (appelé R-22) était également un réfrigérant populaire. ^[31]

Solvant

L’ hydrogène attaché au carbone dans le chloroforme participe à la liaison hydrogène. ^{[32] [33]} Dans le monde entier, le chloroforme est également utilisé dans les formulations de pesticides, comme solvant pour les graisses , les huiles , le caoutchouc , les alcaloïdes , les cires , la gutta-percha et les résines , comme agent nettoyant, fumigant de céréales , dans les extincteurs et dans l’industrie du caoutchouc. ^{[14] [34]} Le CDCl ₃ est un solvant courant utilisé en Spectroscopie RMN . ^{[citation nécessaire ]}

Acide de Lewis

Dans les solvants tels que CCl ₄ et les alcanes, les liaisons hydrogène chloroforme à une variété de bases de Lewis. Le HCCl ₃ est classé comme un acide dur et le modèle ECW répertorie ses paramètres d’acide comme E _A = 1,56 et C _A = 0,44.

Réactif

En tant que réactif , le chloroforme sert de source du groupe dichlorocarbène : CCl2 _. ^[35] Il réagit avec l’hydroxyde de sodium aqueux généralement en présence d’un catalyseur de transfert de phase pour produire du dichlorocarbène , :CCl ₂ . ^{[36] [37]} Ce réactif effectue l’ortho-formylation des cycles aromatiques activés tels que les phénols , produisant des aldéhydes aryliques dans une réaction connue sous le nom de réaction de Reimer-Tiemann . Alternativement, le carbène peut être piégé par un alcènepour former un dérivé de cyclopropane . Dans l’ addition de Kharasch , le chloroforme forme le radical libre CHCl ₂ en plus des alcènes. ^{[ citation nécessaire ]}

Anesthésique

Bouteilles antiques de chloroforme

Les qualités anesthésiques du chloroforme ont été décrites pour la première fois en 1842 dans une thèse de Robert Mortimer Glover , qui a remporté la médaille d’or de la Harveian Society pour cette année-là. Glover a également entrepris des expériences pratiques sur des chiens pour prouver ses théories. Glover a affiné ses théories et les a présentées dans la thèse de son doctorat à l’ Université d’Édimbourg à l’été 1847. L’ obstétricien écossais James Young Simpson était l’une des personnes requises pour lire la thèse, mais a affirmé plus tard n’avoir jamais lu le thèse et d’être parvenu à ses conclusions de manière indépendante. ^{[ citation nécessaire ]}

Le 4 novembre 1847, Simpson découvrit pour la première fois les qualités anesthésiques du chloroforme sur l’homme. Lui et deux collègues se sont amusés en essayant les effets de diverses substances et ont ainsi révélé le potentiel du chloroforme dans les procédures médicales. ^[25]

Quelques jours plus tard, au cours d’une intervention dentaire à Édimbourg , Francis Brodie Imlach est devenu la première personne à utiliser du chloroforme sur un patient dans un contexte clinique. ^[38]

En mai 1848, Robert Halliday Gunning a fait une présentation à la Medico-Chirurgical Society d’Édimbourg à la suite d’une série d’ expériences de laboratoire sur des lapins qui ont confirmé les découvertes de Glover et ont également réfuté les affirmations d’originalité de Simpson. Une chevaleriepour Simpson, et une couverture médiatique massive des merveilles du chloroforme, ont assuré que la réputation de Simpson restait élevée, tandis que les expériences de laboratoire prouvant les dangers du chloroforme étaient largement ignorées. Gunning, qui est devenu l’une des personnes les plus riches de Grande-Bretagne, a doté quelque 13 bourses universitaires sous le nom d’autres scientifiques plutôt que sous son propre nom. Il considérait Simpson comme un charlatan, mais l’un de ces prix s’appelle le prix Simpson d’obstétrique. Cependant, il s’agit probablement d’un étrange compliment inversé, car tout prix Simpson aux yeux du grand public devrait être un prix pour l’anesthésie. En ne l’appelant pas ainsi, il a effectivement snobé Simpson tout en semblant l’honorer. ^[39]

L’utilisation du chloroforme pendant la chirurgie s’est rapidement développée par la suite en Europe. Dans les années 1850, le chloroforme était utilisé par le médecin John Snow lors de la naissance des deux derniers enfants de la reine Victoria . ^[40] Aux États-Unis, le chloroforme a commencé à remplacer l’éther comme anesthésique au début du 20e siècle; il a cependant été rapidement abandonné au profit de l’éther dès la découverte de sa toxicité, notamment de sa tendance à provoquer une arythmie cardiaque mortelle analogue à ce que l’on appelle aujourd’hui « la mort subite du renifleur ». Certaines personnes utilisaient le chloroforme comme drogue récréative ou pour tenter de se suicider. ^[41]Un mécanisme d’action possible du chloroforme est qu’il augmente le mouvement des ions potassium à travers certains types de canaux potassiques dans les cellules nerveuses . ^[42] Le chloroforme pourrait également être mélangé avec d’autres agents anesthésiques tels que l’éther pour faire le mélange CE, ou l’éther et l’alcool pour faire le mélange ACE . ^{[ citation nécessaire ]}

En 1848, Hannah Greener, une jeune fille de 15 ans qui se faisait enlever un ongle infecté, est décédée après avoir reçu l’anesthésie. ^[43] Son autopsie établissant la cause du décès a été entreprise par John Fife assisté de Robert Mortimer Glover . ^[24] Un certain nombre de patients physiquement aptes sont morts après l’avoir inhalé. En 1848, cependant, John Snow développa un inhalateur qui régularise le dosage et réussit ainsi à réduire le nombre de décès. ^[44]

Les opposants et les partisans du chloroforme étaient principalement en désaccord sur la question de savoir si les complications étaient uniquement dues à des troubles respiratoires ou si le chloroforme avait un effet spécifique sur le cœur. Entre 1864 et 1910, de nombreuses commissions en Grande-Bretagne ont étudié le chloroforme, mais n’ont pas abouti à des conclusions claires. Ce n’est qu’en 1911 que Levy a prouvé dans des expériences sur des animaux que le chloroforme peut provoquer une fibrillation cardiaque. Les réserves sur le chloroforme n’ont pas pu arrêter sa popularité croissante. Entre 1865 et 1920 environ, le chloroforme a été utilisé dans 80 à 95% de toutes les narcoses pratiquées au Royaume-Uni et dans les pays germanophones. Aux États-Unis, cependant, il y avait moins d’enthousiasme pour la narcose au chloroforme. En Allemagne, les premières enquêtes complètes sur le taux de mortalité pendant l’anesthésie ont été réalisées par Gurlt entre 1890 et 1897. En 1934, Killian rassembla toutes les statistiques compilées jusque-là et constata que les chances de souffrir de complications mortelles sous éther étaient comprises entre 1:14 000 et 1:28 000, alors que sous chloroforme, les chances étaient comprises entre 1:3 000 et 1:6 000. L’essor de l’anesthésie gazeuse utilisantle protoxyde d’azote , l’amélioration du matériel d’administration des anesthésiques et la découverte de l’ hexobarbital en 1932 ont entraîné le déclin progressif de la narcose au chloroforme. ^[45]

Utilisation criminelle

Le chloroforme aurait été utilisé par des criminels pour assommer, étourdir ou même assassiner des victimes. Joseph Harris a été accusé en 1894 d’avoir utilisé du chloroforme pour voler des gens. ^[46] Le tueur en série HH Holmes a utilisé des surdoses de chloroforme pour tuer ses victimes féminines. En septembre 1900, le chloroforme a été impliqué dans le meurtre de l’homme d’affaires américain William Marsh Rice , l’homonyme de l’institution maintenant connue sous le nom de Rice University . Le chloroforme a été considéré comme un facteur dans le meurtre présumé d’une femme en 1991 lorsqu’elle a été asphyxiée pendant son sommeil. ^[47] En 2002, Kacie Woody , 13 ansa été sous sédation avec du chloroforme lorsqu’elle a été enlevée par David Fuller et pendant le temps qu’il l’a eue, avant de lui tirer dessus et de la tuer. ^[48] ​​Dans une négociation de plaidoyer en 2007, un homme a avoué avoir utilisé des pistolets paralysants et du chloroforme pour agresser sexuellement des mineurs. ^[49]

L’utilisation du chloroforme comme agent incapacitant est devenue largement reconnue, à la limite du cliché , en raison de la popularité des auteurs de romans policiers qui demandent aux criminels d’utiliser des chiffons imbibés de chloroforme pour rendre les victimes inconscientes. Néanmoins, il est presque impossible de neutraliser quelqu’un utilisant du chloroforme de cette manière. ^[50] Il faut au moins cinq minutes d’inhalation d’un objet imbibé de chloroforme pour rendre une personne inconsciente. La plupart des affaires pénales impliquant du chloroforme impliquent également l’administration concomitante d’une autre drogue, comme l’alcool ou le diazépam, ou la victime s’étant rendue complice de son administration. Après qu’une personne a perdu connaissance en raison de l’inhalation de chloroforme, un volume continu doit être administré et le menton doit être soutenu pour empêcher la langue d’obstruer les voies respiratoires, une procédure difficile nécessitant généralement les compétences d’un anesthésiste . En 1865, conséquence directe de la réputation criminelle que le chloroforme avait acquise, la revue médicale The Lancet offrait une “réputation scientifique permanente” à quiconque pouvait démontrer une “insensibilité instantanée”, c’est-à-dire perdre connaissance instantanément, en utilisant du chloroforme. ^[51]

Sécurité

Exposition

Le chloroforme est connu pour se former en tant que sous-produit de la chloration de l’eau avec une gamme d’autres sous-produits de désinfection et, en tant que tel, il est couramment présent dans l’eau du robinet et les piscines municipales. Les plages signalées varient considérablement, mais sont généralement inférieures à la norme sanitaire actuelle pour les trihalométhanes totaux de 100 μg/L. ^[52] Néanmoins, la présence de chloroforme dans l’eau potable à n’importe quelle concentration est considérée comme controversée par certains. ^{[ citation nécessaire ]}

Historiquement, l’exposition au chloroforme pourrait bien avoir été plus élevée en raison de son utilisation courante comme anesthésique, comme ingrédient dans les sirops contre la toux et comme constituant de la fumée de tabac là où le DDT était auparavant utilisé comme fumigant . ^[53]

Pharmacologie

Il est bien absorbé, métabolisé et éliminé rapidement par les mammifères après une exposition orale, par inhalation ou par voie cutanée. Des éclaboussures accidentelles dans les yeux ont provoqué une irritation. ^[14] Une exposition cutanée prolongée peut entraîner le développement de plaies à la suite d’un dégraissage . L’élimination se fait principalement par les poumons sous forme de chloroforme et de dioxyde de carbone; moins de 1 % est excrété dans l’urine. ^[34]

Le chloroforme est métabolisé dans le foie par les enzymes du cytochrome P-450 , par oxydation en chlorométhanol et par réduction en radical libre dichlorométhyle . D’autres métabolites du chloroforme comprennent l’acide chlorhydrique et le dithiocarbonate de digluathionyle , le dioxyde de carbone étant le principal produit final du métabolisme. ^[54]

Comme la plupart des autres anesthésiques généraux et médicaments sédatifs-hypnotiques, le chloroforme est un modulateur allostérique positif du récepteur GABA _A . ^[55] Le chloroforme provoque une dépression du système nerveux central (SNC), produisant finalement un coma profond et une dépression du centre respiratoire. ^[54] Lorsqu’il est ingéré, le chloroforme a provoqué des symptômes similaires à ceux observés après l’inhalation. Une maladie grave a suivi l’ingestion de 7,5 g (0,26 oz). La dose orale létale moyenne pour un adulte est estimée à 45 g (1,6 oz). ^[14]

L’utilisation anesthésique du chloroforme a été interrompue car il a causé des décès dus à une insuffisance respiratoire et à des arythmies cardiaques. Après une anesthésie induite par le chloroforme, certains patients ont souffert de nausées , de vomissements , d’ hyperthermie , de jaunisse et de coma en raison d’ un dysfonctionnement hépatique . À l’autopsie, une nécrose et une dégénérescence du foie ont été observées. ^[14]

Le chloroforme a induit des tumeurs du foie chez la souris et des tumeurs du rein chez la souris et le rat. ^[14] On pense que l’hépatotoxicité et la néphrotoxicité du chloroforme sont dues en grande partie au phosgène . ^[54]

Conversion en phosgène

Le chloroforme se transforme lentement dans l’air en phosgène extrêmement toxique (COCl ₂ ), libérant du HCl dans le processus. ^[56]

2 CHCl ₃ + O ₂ → 2 COCl ₂ + 2 HCl

Pour éviter les accidents, le chloroforme commercial est stabilisé avec de l’ éthanol ou de l’amylène , mais les échantillons qui ont été récupérés ou séchés ne contiennent plus de stabilisant. L’amylène s’est avéré inefficace et le phosgène peut affecter les analytes dans les échantillons, les lipides et les acides nucléiques dissous ou extraits avec du chloroforme. ^[57] Le phosgène et le HCl peuvent être éliminés du chloroforme par lavage avec des solutions aqueuses saturées de carbonate , telles que le bicarbonate de sodium . Cette procédure est simple et donne des produits inoffensifs. Le phosgène réagit avec l’eau pour former du dioxyde de carbone et du HCl, ^[58] et le sel de carbonate neutralise l’acide résultant.^{[ citation nécessaire ]}

Les échantillons suspects peuvent être testés pour le phosgène à l’aide de papier filtre (traité avec 5 % de diphénylamine , 5 % de diméthylaminobenzaldéhyde dans de l’ éthanol , puis séché), qui jaunit dans la vapeur de phosgène. Il existe plusieurs réactifs colorimétriques et fluorométriques pour le phosgène, et il peut également être quantifié par spectrométrie de masse . ^{[ citation nécessaire ]}

Régulation

Le chloroforme est soupçonné de causer le cancer (c’est-à-dire possiblement cancérigène , groupe 2B du CIRC) selon les monographies du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC). [PDF]

Il est classé comme substance extrêmement dangereuse aux États-Unis, tel que défini dans la section 302 de la loi américaine sur la planification d’urgence et le droit de savoir de la communauté (42 USC 11002), et est soumis à des exigences de déclaration strictes par les installations qui produisent, stockent, ou l’utiliser en grande quantité. ^[59]

Bioremédiation du chloroforme

Certaines bactéries anaérobies utilisent le chloroforme pour leur respiration, appelée respiration organohalogénée , le convertissant en dichlorométhane. ^{[60] [61]}

Références

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      Dans. 653, Dumas énonce la formule empirique du chloroforme :

    “Es scheint mir also erweisen, dass die von mir analysirte Substance, … zur Formel hat: C ₂ H ₂ Cl ₆ .” (Ainsi, il me semble montrer que la substance [que j’ai] analysée… a pour formule [empirique] : C ₂ H ₂ Cl ₆ .) [Note : Les coefficients de sa formule empirique doivent être divisés par deux.] Dumas note alors que la formule empirique simple du chloroforme ressemble à celle de l’acide formique . De plus, si le chloroforme est bouilli avec de l’hydroxyde de potassium , l’un des produits est le formiate de potassium . Dans. 654, Dumas nomme le chloroforme : “Diess hat mich veranlasst diese Substanz mit dem Namen ‘Chloroform’ zu belegen.” (Cela m’a amené à donner à cette substance le nom de “chloroforme” [c’est-à-dire Chlorure de formyle ou chlorure d’acide formique].)

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Liens externes

Wikimedia Commons a des médias liés au chloroforme .

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• Document concis d’évaluation internationale des produits chimiques 58
• Résumés et évaluations du CIRC : Vol. 1 (1972) , vol. 20 (1979) , suppl. 7 (1987) , vol. 73 (1999)
• Carte internationale de sécurité chimique 0027
• Guide de poche NIOSH sur les risques chimiques. “#0127” . Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH).
• Base de données de référence standard NIST