Tétrafluorure de carbone

Le tétrafluorométhane , également connu sous le nom de tétrafluorure de carbone ou R-14, est le perfluorocarbure le plus simple ( C F ₄ ). Comme son nom IUPAC l’indique, le tétrafluorométhane est le pendant perfluoré du méthane d’hydrocarbure . Il peut également être classé comme haloalcane ou halométhane . Le tétrafluorométhane est un réfrigérant utile mais aussi un puissant gaz à effet de serre . ^[3] Il a une force de liaison très élevée en raison de la nature de la liaison carbone-fluor .

Tétrafluorure de carbone

Des noms
Noms IUPAC Tétrafluorométhane Tétrafluorure de carbone
Autres noms Tétrafluorure de carbone, Perfluorométhane, Tétrafluorocarbone, Fréon 14, Halon 14, Arcton 0, CFC 14, PFC 14, R 14, UN 1982
Identifiants
Numero CAS	75-73-0 Oui
Modèle 3D ( JSmol )	Image interactive
ChEBI	CHEBI:38825 Oui
ChemSpider	6153 Oui
InfoCard ECHA	100.000.815
Numéro CE	200-896-5
CID PubChem	6393
Numéro RTECS	FG4920000
UNII	94WG9QG0JN Oui
Tableau de bord CompTox ( EPA )	DTXSID2041757
InChI InChI=1S/CF4/c2-1(3,4)5 Oui Clé : TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N Oui InChI=1/CF4/c2-1(3,4)5
SOURIRES FC(F)(F)F
Propriétés
Formule chimique	FC 4
Masse molaire	88,0043 g/mol
Apparence	Gaz incolore
Odeur	inodore
Densité	3,72 g/l, gaz (15 °C)
Point de fusion	−183,6 ° C (−298,5 ° F; 89,5 K)
Point d’ébullition	−127,8 ° C (−198,0 ° F; 145,3 K)
solubilité dans l’eau	0,005 % V à 20 °C 0,0038 % V à 25 °C
Solubilité	soluble dans le benzène , le chloroforme
La pression de vapeur	3,65 MPa à 15 °C 106,5 kPa à −127 °C
Constante de la loi de Henry ( k H )	5,15 atm-cu m/mole
Indice de réfraction ( n D )	1.0004823 [1]
Viscosité	17,32 μPa·s [2]
Structure
Géométrie de coordination	Tétragonal
Forme moléculaire	Tétraédrique
Moment dipolaire	0 D
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)	1 0 0 SA
point de rupture	Ininflammable
Fiche de données de sécurité (FDS)	CFPI 0575
Composés apparentés
Autres anions	Tétrachlorométhane Tétrabromométhane Tétraiodométhane
Autres cations	Tétrafluorure de silicium Tétrafluorure de germanium Tétrafluorure d’ étain Tétrafluorure de plomb
Fluorométhanes associés	Fluorométhane Difluorométhane Fluoroforme
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). Oui vérifier ( qu’est-ce que c’est ?) OuiN Références de la boîte d’information

Collage

En raison des multiples liaisons carbone-fluor et de la forte électronégativité du fluor , le carbone du tétrafluorométhane a une charge partielle positive significative qui renforce et raccourcit les quatre liaisons carbone-fluor en fournissant un caractère ionique supplémentaire . Les liaisons carbone-fluor sont les liaisons simples les plus fortes de la chimie organique . ^[4] De plus, ils se renforcent à mesure que davantage de liaisons carbone-fluor sont ajoutées au même carbone. Dans les composés organofluorés à un seul carbone représentés par des molécules de fluorométhane , difluorométhane , Trifluorométhane, et le tétrafluorométhane, les liaisons carbone-fluor sont les plus fortes dans le tétrafluorométhane. ^[5] Cet effet est dû aux attractions coulombiennes accrues entre les atomes de fluor et le carbone car le carbone a une charge partielle positive de 0,76. ^[5]

Préparation

Le tétrafluorométhane est le produit lorsqu’un composé carboné, y compris le carbone lui-même, est brûlé dans une atmosphère de fluor. Avec les hydrocarbures, le fluorure d’hydrogène est un coproduit. Il a été signalé pour la première fois en 1926. ^[6] Il peut également être préparé par la Fluoration du dioxyde de carbone , du monoxyde de carbone ou du phosgène avec du tétrafluorure de soufre . Commercialement, il est fabriqué par réaction de fluorure d’hydrogène avec du dichlorodifluorométhane ou du chlorotrifluorométhane ; il est également produit lors de l’ électrolyse des fluorures métalliques MF, MF₂ à l’aide d’une électrode en carbone.

Bien qu’il puisse être fabriqué à partir d’une myriade de précurseurs et de fluor, le fluor élémentaire est coûteux et difficile à manipuler. En conséquence, FC₄est préparé à l’échelle industrielle à l’aide de fluorure d’hydrogène : ^[3]

CCl ₂ F ₂ + 2 HF → CF ₄ + 2 HCl

Laboratoire de synthèse

Le tétrafluorométhane peut être préparé en laboratoire par la réaction du carbure de silicium avec le fluor.

SiC + 4 F ₂ → CF ₄ + SiF ₄

Réactions

Le tétrafluorométhane, comme les autres fluorocarbures, est très stable en raison de la force de ses liaisons carbone-fluor. Les liaisons dans le tétrafluorométhane ont une Énergie de liaison de 515 kJ⋅mol ⁻¹ . En conséquence, il est inerte aux acides et aux hydroxydes. Cependant, il réagit de manière explosive avec les métaux alcalins . La décomposition thermique ou la combustion du CF ₄ produit des gaz toxiques ( fluorure de carbonyle et monoxyde de carbone ) et , en présence d’ eau , produira également du fluorure d’ hydrogène .

Il est très légèrement soluble dans l’eau (environ 20 mg⋅L ⁻¹ ), mais miscible avec les solvants organiques.

Les usages

Le tétrafluorométhane est parfois utilisé comme réfrigérant à basse température (R-14). Il est utilisé dans la microfabrication électronique seul ou en combinaison avec de l’oxygène comme agent d’attaque au plasma pour le silicium , le dioxyde de silicium et le nitrure de silicium . ^[7] Il a également des utilisations dans les détecteurs de neutrons. ^[8]

Effets environnementaux

Série chronologique du tétrafluorométhane (CF ₄ ) du Mauna Loa. Concentration atmosphérique de CF ₄ (PFC-14) par rapport à des gaz artificiels similaires (graphique de droite). Notez l’échelle logarithmique.

Le tétrafluorométhane est un puissant gaz à effet de serre qui contribue à l’ effet de serre . Il est très stable, a une Durée de vie atmosphérique de 50 000 ans et un potentiel de réchauffement à effet de serre élevé 6 500 fois supérieur à celui du CO ₂ . ^[9]

Le tétrafluorométhane est le perfluorocarbure le plus abondant dans l’atmosphère, où il est désigné PFC-14. Sa concentration atmosphérique augmente. ^[10] Depuis 2019, les gaz synthétiques CFC-11 et CFC-12 continuent de contribuer à un forçage radiatif plus fort que le PFC-14. ^[11]

Bien que structurellement similaire aux Chlorofluorocarbures (CFC), le tétrafluorométhane n’appauvrit pas la couche d’ozone car la liaison carbone-fluor est beaucoup plus forte que celle entre le carbone et le chlore. ^{[ citation nécessaire ]}

Les principales émissions industrielles de tétrafluorométhane en plus de l’hexafluoroéthane sont produites lors de la production d’ aluminium selon le Procédé Hall-Héroult . Le CF ₄ est également produit en tant que produit de la décomposition de composés plus complexes tels que les halocarbures . ^[12]

Risques pour la santé

En raison de sa densité, le tétrafluorométhane peut déplacer l’air, créant un risque d’ Asphyxie dans les zones insuffisamment ventilées.

Voir également

• Hexafluoroéthane
• Octafluoropropane
• Tétrafluorure de silicium

Références

1. ^ Abjean, R.; A. Bideau-Mehu ; Y. Guern (15 juillet 1990). “Indice de réfraction du tétrafluorure de carbone (CF4) dans la gamme de longueurs d’onde 300-140 nm”. Instruments nucléaires et méthodes de recherche en physique Section A : Accélérateurs, spectromètres, détecteurs et équipements associés . 292 (3): 593–594. Bibcode : 1990NIMPA.292..593A . doi : 10.1016/0168-9002(90)90178-9 .
2. ^ Kestin, J.; Ro, ST; Wakeham, Washington (1971). “Valeurs de référence de la viscosité de douze gaz à 25°C”. Transactions de la société Faraday . 67 : 2308–2313. doi : 10.1039/TF9716702308 .
3. ^ ^{un b} Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrew ; Intelligent, Bruce ; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2002). “Composés fluorés, organiques”. Encyclopédie de chimie industrielle d’Ullmann . Weinheim : Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_349 .
4. ^ O’Hagan D (février 2008). “Comprendre la chimie organofluorée et dans les cations. Une introduction à la liaison C – F”. Examens de la société chimique . 37 (2): 308–319. doi : 10.1039/b711844a . PMID 18197347 .
5. ^ ^{un b} Lemal, DM (2004). “Perspective sur la chimie des fluorocarbones”. J. Org. Chim. 69 (1): 1–11. doi : 10.1021/jo0302556 . PMID 14703372 .
6. ^ Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1997). Chimie des éléments (2e éd.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8.
7. ^ K. Williams, K. Gupta, M. Wasilik. Taux de gravure pour le traitement par micro-usinage – Partie II J. Microelectromech. Syst., vol. 12, p. 761–777, décembre 2003.
8. ^ “Détecteur de neutrons sensible à la position bidimensionnel à faible efficacité pour la mesure du profil du faisceau” . doi : 10.1016/j.nima.2004.09.020 .
9. ^ Artaxo, Paulo; Berntsen, Terje; Betts, Richard; Fahey, David W.; Haywood, James; Maigre, Judith ; Lowe, David C.; Myhre, Gunnar ; Nganga, John; Prinn, Ronald; Raga, Graciela ; Schulz, Michael; van Dorland, Robert (février 2018). “Modifications des constituants atmosphériques et du forçage radiatif” (PDF) . Groupe d’experts international sur l’évolution du climat . p. 212 . Récupéré le 17 mars 2021 .
10. ^ “Indicateurs de changement climatique – Concentration atmosphérique de gaz à effet de serre – Figure 4” . Agence de protection de l’environnement des États-Unis . 27 juin 2016 . Récupéré le 26/09/2020 .
11. ^ Butler J. et Montzka S. (2020). “L’indice annuel des gaz à effet de serre de la NOAA (AGGI)” . Laboratoire de surveillance mondiale de la NOAA /Laboratoires de recherche sur le système terrestre.
12. ^ Jubb, Aaron M.; McGillen, Max R.; Portmann, Robert W.; Daniel, John S.; Burkholder, James B. (2015). “Une source photochimique atmosphérique du gaz à effet de serre persistant CF4” . Lettres de recherche géophysique . 42 (21): 9505–9511. Bibcode : 2015GeoRL..42.9505J . doi : 10.1002/2015GL066193 . ISSN 0094-8276 .

Liens externes

• Carte internationale de sécurité chimique 0575
• Inventaire national des polluants – Fiche d’information sur les fluorures et composés
• Données d’Air Liquide
• Courbe de pression de vapeur chez Air Liquide
• MSDS à l’Université d’Oxford
• Protocole de mesure du tétrafluorométhane et de l’hexafluoroéthane issus de la production d’aluminium primaire
• Tableau des propriétés chimiques et physiques
• Page WebBook pour CF4