Lipide

En biologie et en biochimie , un lipide est une macro biomolécule soluble dans les solvants non polaires. ^[3] Les solvants non polaires sont généralement des hydrocarbures utilisés pour dissoudre d’autres molécules lipidiques hydrocarbonées naturelles qui ne se dissolvent pas (ou ne se dissolvent pas facilement) dans l’eau, notamment Les acides gras , les cires , les stérols , les vitamines liposolubles (telles que les vitamines A, D, E et K), monoglycérides , diglycérides , Triglycérides et phospholipides.

Structures de certains lipides courants. Au sommet se trouvent le cholestérol ^[1] et l’acide oléique . ^{[2] : 328} La structure médiane est un triglycéride composé de chaînes oléoyle , stéaroyle et palmitoyle attachées à un squelette de glycérol . En bas se trouve le phospholipide commun phosphatidylcholine .

Les fonctions des lipides comprennent le stockage de l’énergie, la signalisation et l’action en tant que composants structurels des membranes cellulaires . ^{[4] [5]} Les lipides ont des applications dans les industries cosmétiques et alimentaires ainsi que dans les nanotechnologies . ^[6]

Les scientifiques définissent parfois les lipides comme de petites molécules hydrophobes ou amphiphiles ; la nature amphiphile de certains lipides leur permet de former des structures telles que des vésicules , des liposomes multilamellaires/ unilamellaires ou des membranes en milieu aqueux. Les lipides biologiques proviennent entièrement ou en partie de deux types distincts de sous-unités biochimiques ou “blocs de construction”: les groupes cétoacyle et isoprène . ^[4] Selon cette approche, les lipides peuvent être divisés en huit catégories : acides gras , glycérolipides , glycérophospholipides , sphingolipides , saccharolipides, et polycétides (dérivés de la condensation de sous-unités cétoacyle) ; et les lipides de stérol et les lipides de prénol (dérivés de la condensation de sous-unités d’isoprène). ^[4]

Bien que le terme “lipide” soit parfois utilisé comme synonyme de graisses , les graisses sont un sous-groupe de lipides appelés Triglycérides . Les lipides englobent également des molécules telles que Les acides gras et leurs dérivés (y compris les tri- , di- , monoglycérides et phospholipides ), ainsi que d’autres métabolites contenant des stérols tels que le cholestérol . ^[7] Bien que les humains et d’autres mammifères utilisent diverses voies de biosynthèse à la fois pour décomposer et synthétiser les lipides, certains lipides essentiels ne peuvent pas être fabriqués de cette façon et doivent être obtenus à partir de l’alimentation.

Histoire

Les lipides peuvent être considérés comme des substances organiques relativement insolubles dans l’eau, solubles dans les solvants organiques (alcool, éther, etc.) effectivement ou potentiellement liées à un acide gras et utilisées par les cellules vivantes.

En 1815, Henri Braconnot classe les lipides ( graisses ) en deux catégories, les suifs (graisses solides ou suif) et les huiles (huiles fluides). ^[8] En 1823, Michel Eugène Chevreul a développé une classification plus détaillée, comprenant les huiles, les graisses, le suif, les cires, les résines, les baumes et les huiles volatiles (ou huiles essentielles). ^{[9] [10] [11]}

Le premier triglycéride synthétique a été rapporté par Théophile-Jules Pelouze en 1844, lorsqu’il a produit de la tributyrine en traitant l’acide butyrique avec de la glycérine en présence d’acide sulfurique concentré . ^[12] Quelques années plus tard, Marcellin Berthelot , un des élèves de Pelouze, synthétise la Tristéarine et la tripalmitine par réaction des acides gras analogues avec la glycérine en présence de chlorure d’hydrogène gazeux à haute température. ^[13]

En 1827, William Prout a reconnu les matières grasses (matières alimentaires “huileuses”), ainsi que les protéines (“albumineuses”) et les glucides (“saccharine”), comme un nutriment important pour les humains et les animaux. ^{[14] [15]}

Pendant un siècle, les chimistes ont considéré les “graisses” comme de simples lipides constitués d’acides gras et de glycérol (glycérides), mais de nouvelles formes ont été décrites plus tard. Theodore Gobley (1847) a découvert des phospholipides dans le cerveau et l’œuf de poule des mammifères, appelés par lui ” lécithines “. Thudichum a découvert dans le cerveau humain des phospholipides ( Céphaline ), des glycolipides ( cérébroside ) et des sphingolipides ( sphingomyéline ). ^[dix]

Les termes lipoïde, lipine, lipide et lipide ont été utilisés avec des significations variées d’un auteur à l’autre. ^[16] En 1912, Rosenbloom et Gies ont proposé la substitution de “lipoid” par “lipin”. ^[17] En 1920, Bloor introduit une nouvelle classification des « lipoïdes » : les lipoïdes simples (graisses et cires), les lipoïdes composés (phospholipoïdes et glycolipoïdes) et les lipoïdes dérivés (acides gras, alcools, stérols). ^{[18] [19]}

Le mot lipide , qui vient étymologiquement du grec λίπος, lipos « graisse », a été introduit en 1923 par le pharmacologue français Gabriel Bertrand . ^[20] Bertrand a inclus dans le concept non seulement les graisses traditionnelles (glycérides), mais aussi les « lipoïdes », à la constitution complexe. ^[10] Le mot lipide a été approuvé à l’unanimité par la commission internationale de la Société de Chimie Biologique lors de la séance plénière du 3 juillet 1923. Le mot lipide a ensuite été anglicisé en lipide en raison de sa prononciation (‘lɪpɪd). En français, le suffixe -ide, du grec ancien -ίδης (qui signifie « fils de » ou « descendant de »), se prononce toujours (ɪd).

En 1947, TP Hilditch définit les « lipides simples » comme des graisses et des cires (vraies cires, stérols, alcools).

Catégories

Les lipides ont été classés en huit catégories par le consortium Lipid MAPS ^[4] comme suit :

Les acides gras

I ₂ – Prostacycline (un exemple de prostaglandine , un acide gras eicosanoïde) LTB ₄ (un exemple de leucotriène , un acide gras eicosanoïde)

Les acides gras , ou résidus d’acides gras lorsqu’ils font partie d’un lipide, sont un groupe diversifié de molécules synthétisées par allongement de chaîne d’une amorce acétyl-CoA avec des groupes malonyl-CoA ou méthylmalonyl-CoA dans un processus appelé synthèse des acides gras . ^{[21] [22]} Ils sont constitués d’une chaîne hydrocarbonée qui se termine par un groupe acide carboxylique ; cette disposition confère à la molécule une extrémité polaire Hydrophile et une extrémité non polaire Hydrophobe insolubledans l’eau. La structure des acides gras est l’une des catégories les plus fondamentales de lipides biologiques et est couramment utilisée comme élément de base de lipides plus complexes sur le plan structurel. La chaîne carbonée, généralement entre quatre et 24 carbones de long, ^[23] peut être saturée ou insaturée et peut être attachée à des groupes fonctionnels contenant de l’oxygène , des halogènes , de l’azote et du soufre . Si un acide gras contient une double liaison, il existe la possibilité d’une isomérie géométrique cis ou trans , qui affecte de manière significative la configuration de la molécule . Cis-les doubles liaisons provoquent la courbure de la chaîne d’acides gras, un effet qui est aggravé par plus de doubles liaisons dans la chaîne. Trois doubles liaisons dans l’ acide linolénique à 18 carbones , les chaînes d’acides gras les plus abondantes des membranes thylakoïdes végétales , rendent ces membranes très fluides malgré les basses températures environnementales, ^[24] et font également que l’acide linolénique donne des pics nets dominants en haute résolution 13- Spectres RMN C des chloroplastes. Cela joue à son tour un rôle important dans la structure et la fonction des membranes cellulaires. ^{[25] : 193–5} La plupart des acides gras naturels sont de configuration cis , bien que les transforme existe dans certaines graisses et huiles naturelles et partiellement hydrogénées. ^[26]

Des exemples d’ acides gras biologiquement importants comprennent les eicosanoïdes , dérivés principalement de l’ acide arachidonique et de l’ acide eicosapentaénoïque , qui comprennent les prostaglandines , les leucotriènes et les thromboxanes . L’acide docosahexaénoïque est également important dans les systèmes biologiques, en particulier en ce qui concerne la vue. ^{[27] [28]} D’autres grandes classes de lipides dans la catégorie des acides gras sont les Esters gras et les amides gras. Les Esters gras comprennent des intermédiaires biochimiques importants tels que les Esters de cire , les dérivés de coenzyme A de thioester d’acide gras, le thioester d’acide gras ACPdérivés et carnitines d’acides gras. Les amides gras comprennent les N-acyl éthanolamines , comme le neurotransmetteur cannabinoïde anandamide . ^[29]

Glycérolipides

Exemple d’un triglycéride gras insaturé (C ₅₅ H ₉₈ O ₆ ). Partie gauche : glycérol ; partie droite, de haut en bas : acide palmitique , acide oléique, acide alpha -linolénique .

Les glycérolipides sont composés de glycérols mono-, di- et tri-substitués ^[30] , les plus connus étant les triesters d’acides gras du glycérol , appelés Triglycérides . Le mot “triacylglycérol” est parfois utilisé comme synonyme de “triglycéride”. Dans ces composés, les trois groupes hydroxyle du glycérol sont chacun estérifiés, typiquement par des acides gras différents. Parce qu’ils fonctionnent comme une réserve d’énergie, ces lipides constituent la majeure partie de la graisse de stockage dans les tissus animaux. L’hydrolyse des liaisons ester des Triglycérides et la libération de glycérol et d’acides gras du tissu adipeux sont les premières étapes du métabolisme des graisses. ^{[31] : 630–1}

Des sous-classes supplémentaires de glycérolipides sont représentées par les glycosylglycérols, qui sont caractérisés par la présence d’un ou plusieurs résidus de sucre attachés au glycérol via une Liaison glycosidique . Des exemples de structures dans cette catégorie sont les digalactosyldiacylglycérols trouvés dans les membranes végétales ^[32] et les seminolipides des spermatozoïdes de mammifères . ^[33]

Glycérophospholipides

Phosphatidyléthanolamine

Les glycérophospholipides, généralement appelés phospholipides (bien que les sphingomyélines soient également classées comme phospholipides), sont omniprésents dans la nature et sont des composants clés de la bicouche lipidique des cellules, ^[34] en plus d’être impliqués dans le métabolisme et la signalisation cellulaire . ^[35] Le tissu neural (y compris le cerveau) contient des quantités relativement élevées de glycérophospholipides, et des altérations de leur composition ont été impliquées dans divers troubles neurologiques. ^[36] Les glycérophospholipides peuvent être subdivisés en classes distinctes, en fonction de la nature du groupe de tête polaire à la position sn -3 du squelette glycérol danseucaryotes et eubactéries, ou la position sn -1 dans le cas des Archaebactéries . ^[37]

Des exemples de glycérophospholipides trouvés dans les membranes biologiques sont la phosphatidylcholine (également connue sous le nom de PC, GPCho ou lécithine ), la phosphatidyléthanolamine (PE ou GPEtn) et la phosphatidylsérine (PS ou GPSer). En plus de servir de composant principal des membranes cellulaires et de sites de liaison pour les protéines intra- et intercellulaires, certains glycérophospholipides dans les cellules eucaryotes, tels que les phosphatidylinositols et les acides phosphatidiques, sont soit des précurseurs, soit des seconds messagers dérivés de la membrane . ^{[31] : 844} En règle générale, l’un de ces groupes hydroxyle ou les deux sont acylés avec des acides gras à longue chaîne, mais il existe également des glycérophospholipides à liaison alkyle et à liaison 1Z-alcényle ( plasmalogène ), ainsi que des variantes d’éther dialkylique chez les Archaebactéries. ^[38]

Sphingolipides

Sphingomyéline

Les sphingolipides sont une famille compliquée de composés ^[39] qui partagent une caractéristique structurelle commune, un squelette de Base sphingoïde qui est synthétisé de novo à partir de l’acide aminé sérine et d’un acyl gras à longue chaîne CoA, puis converti en céramides , phosphosphingolipides, glycosphingolipides et autres composés. La principale Base sphingoïde des mammifères est communément appelée sphingosine . Les céramides (bases N-acyl-sphingoïdes) sont une sous-classe majeure de dérivés de bases sphingoïdes avec un acide gras lié à un amide . Les acides gras sont généralement saturés ou mono-insaturés avec des longueurs de chaîne de 16 à 26 atomes de carbone. ^{[25] : 421–2}

Les principaux phosphosphingolipides des mammifères sont les sphingomyélines (céramides phosphocholines), ^[40] alors que les insectes contiennent principalement des céramides phosphoéthanolamines ^[41] et les champignons ont des phytocéramides phosphoinositols et des groupes de tête contenant du mannose . ^[42] Les glycosphingolipides sont une famille diversifiée de molécules composées d’un ou plusieurs résidus de sucre liés via une Liaison glycosidique à la Base sphingoïde. Des exemples de ceux-ci sont les glycosphingolipides simples et complexes tels que les cérébrosides et les gangliosides .

Stérols

Structure chimique du cholestérol .

Les stérols , tels que le cholestérol et ses dérivés, sont un composant important des lipides membranaires, ^[43] avec les glycérophospholipides et les sphingomyélines. D’autres exemples de stérols sont les acides biliaires et leurs conjugués ^[44] qui, chez les mammifères, sont des dérivés oxydés du cholestérol et sont synthétisés dans le foie. Les équivalents végétaux sont les Phytostérols , tels que le β-sitostérol , le stigmastérol et le brassicastérol ; ce dernier composé est également utilisé comme biomarqueur de la croissance des algues . ^[45] Le stérol prédominant dans les champignonsmembranes cellulaires est l’ergostérol . ^[46]

Les stérols sont des stéroïdes dont l’un des atomes d’hydrogène est substitué par un groupe hydroxyle , en position 3 de la chaîne carbonée. Ils ont en commun avec les stéroïdes la même structure centrale fusionnée à quatre anneaux. Les stéroïdes ont différents rôles biologiques en tant qu’hormones et molécules de signalisation . Les stéroïdes à dix-huit carbones (C18) comprennent la famille des œstrogènes , tandis que les stéroïdes C19 comprennent les androgènes tels que la testostérone et l’ androstérone . La sous-classe C21 comprend les progestatifs ainsi que les glucocorticoïdes et les minéralocorticoïdes . ^{[2]: 749} Les sécostéroïdes , comprenant diverses formes de vitamine D , sont caractérisés par le clivage de l’anneau B de la structure centrale. ^[47]

Prénols

Prénol lipide (2 E -géraniol)

Les lipides de prénol sont synthétisés à partir des précurseurs à cinq unités de carbone, l ‘ isopentényl diphosphate et le diméthylallyl diphosphate , qui sont produits principalement via la voie de l’ acide mévalonique (MVA). ^[48] ​​Les isoprénoïdes simples (alcools linéaires, diphosphates, etc.) sont formés par addition successive d’unités C5, et sont classés selon le nombre de ces unités terpéniques . Les structures contenant plus de 40 carbones sont appelées polyterpènes. Les caroténoïdes sont des isoprénoïdes simples importants qui fonctionnent comme antioxydants et comme précurseurs de la vitamine A . ^[49]Une autre classe biologiquement importante de molécules est illustrée par les quinones et les hydroquinones , qui contiennent une queue isoprénoïde attachée à un noyau quinonoïde d’origine non isoprénoïde. ^[50] La vitamine E et la vitamine K , ainsi que les ubiquinones , sont des exemples de cette classe. Les procaryotes synthétisent des polyprénols (appelés bactoprenols ) dans lesquels l’unité isoprénoïde terminale attachée à l’oxygène reste insaturée, alors que dans les polyprénols animaux ( dolichols ), l’isoprénoïde terminal est réduit. ^[51]

Saccharolipides

Structure du saccharolipide Kdo ₂ -lipide A. ^[52] Résidus glucosamine en bleu, résidus Kdo en rouge, chaînes acyle en noir et groupements phosphate en vert.

Les saccharolipides décrivent des composés dans lesquels Les acides gras sont liés à un squelette de sucre, formant des structures compatibles avec les bicouches membranaires. Dans les saccharolipides, un monosaccharide remplace le squelette glycérol présent dans les glycérolipides et les glycérophospholipides. Les saccharolipides les plus connus sont les précurseurs acylés de la glucosamine du composant lipide A des lipopolysaccharides chez les bactéries Gram-négatives . Les molécules typiques de lipide A sont des disaccharides de glucosamine, qui sont dérivés avec jusqu’à sept chaînes d’acyle gras. Le lipopolysaccharide minimal requis pour la croissance d’ E. coli est Kdo ₂-Le lipide A, un disaccharide hexa-acylé de glucosamine qui est glycosylé avec deux résidus d’acide 3-désoxy-D-manno-octulosonique (Kdo). ^[52]

Polycétides

Les polycétides sont synthétisés par polymérisation des sous-unités acétyle et propionyle par des enzymes classiques ainsi que des enzymes itératives et multimodulaires qui partagent des caractéristiques mécanistes avec les synthases d’acides gras . Ils comprennent de nombreux métabolites secondaires et produits naturels d’origine animale, végétale, bactérienne, fongique et marine, et présentent une grande diversité structurelle. ^{[53] [54]} De nombreux polykétides sont des molécules cycliques dont les squelettes sont souvent encore modifiés par glycosylation , méthylation , hydroxylation , oxydation, ou d’autres processus. De nombreux agents antimicrobiens , antiparasitaires et anticancéreux couramment utilisés sont des polykétides ou des dérivés de polykétides, tels que les érythromycines , les tétracyclines , les avermectines et les épothilones antitumorales . ^[55]

Fonctions biologiques

Composant des membranes biologiques

Les cellules eucaryotes présentent les organites compartimentées liées à la membrane qui remplissent différentes fonctions biologiques. Les glycérophospholipides sont le principal composant structurel des membranes biologiques , comme la membrane plasmique cellulaire et les membranes intracellulaires des organites ; dans les cellules animales, la membrane plasmique sépare physiquement les composants intracellulaires de l’environnement extracellulaire . ^{[ citation nécessaire ]} Les glycérophospholipides sont des molécules amphipathiques (contenant à la fois hydrophobes et hydrophilesrégions) qui contiennent un noyau de glycérol lié à deux “queues” dérivées d’acides gras par des liaisons ester et à un groupe “tête” par une liaison ester phosphate . ^{Alors que les glycérophospholipides} sont le composant principal des membranes biologiques, d’autres composants lipidiques non glycérides tels que la sphingomyéline et les stérols (principalement le cholestérol dans les membranes cellulaires animales ⁾ se trouvent également dans les membranes biologiques. ^{[56] [2] : 329–331} Chez les plantes et les algues, les galactosyldiacylglycérols, ^[57] et le sulfoquinovosyldiacylglycérol, ^[32]qui n’ont pas de groupe phosphate, sont des composants importants des membranes des chloroplastes et des organites apparentés et sont les lipides les plus abondants dans les tissus photosynthétiques, y compris ceux des plantes supérieures, des algues et de certaines bactéries. ^{[ citation nécessaire ]}

Les membranes thylakoïdes végétales ont le plus grand composant lipidique d’un monogalactosyl diglycéride (MGDG) ne formant pas de bicouche et peu de phospholipides; malgré cette composition lipidique unique, il a été démontré que les membranes thylakoïdes des chloroplastes contiennent une matrice dynamique de bicouche lipidique, comme l’ont révélé des études de résonance magnétique et de microscope électronique. ^[58]

Auto-organisation des phospholipides : un liposome sphérique , une micelle et une bicouche lipidique .

Une membrane biologique est une forme de bicouche lipidique en phase lamellaire . La formation de bicouches lipidiques est un processus énergétiquement préféré lorsque les glycérophospholipides décrits ci-dessus sont dans un environnement aqueux. ^{[2] : 333–4} C’est ce qu’on appelle l’effet Hydrophobe. Dans un système aqueux, les têtes polaires des lipides s’alignent vers l’environnement aqueux polaire, tandis que les queues hydrophobes minimisent leur contact avec l’eau et ont tendance à se regrouper, formant une vésicule ; selon la concentration du lipide, cette interaction biophysique peut entraîner la formation de micelles , de liposomes ou de bicouches lipidiques. D’autres agrégations sont également observées et font partie du polymorphisme du comportement amphiphile (lipide). Le comportement de phase est un domaine d’étude en biophysique et fait l’objet d’actuels ^{[ quand ? ]} recherche universitaire. ^{[59] [60]} Les micelles et les bicouches se forment dans le milieu polaire par un processus connu sous le nom d’effet Hydrophobe . ^[61] Lors de la dissolution d’une substance lipophile ou amphiphile dans un environnement polaire, les molécules polaires (c’est-à-dire l’eau dans une solution aqueuse) deviennent plus ordonnées autour de la substance lipophile dissoute, car les molécules polaires ne peuvent pas former de liaisons hydrogèneaux zones lipophiles de l’ amphiphile . Ainsi en milieu aqueux, les molécules d’eau forment une cage ” clathrate ” ordonnée autour de la molécule lipophile dissoute. ^[62]

La formation des lipides dans les membranes protocellulaires représente une étape clé dans les modèles d’ abiogenèse , à l’origine de la vie. ^[63]

Stockage d’Energie

Les Triglycérides, stockés dans le tissu adipeux, sont une forme majeure de stockage d’énergie chez les animaux et les plantes. Ils sont une «source» d’énergie majeure dans la respiration aérobie car ils libèrent l’ énergie de deux fois plus de dioxygène que les glucides tels que le glycogène, par masse; cela est dû à la teneur relativement faible en oxygène des Triglycérides. ^[64] L’oxydation complète des acides gras libère environ 38 kJ/g (9 kcal/g ), contre seulement 17 kJ/g (4 kcal/g) pour la dégradation oxydative des glucides et des protéines . L’ adipocyte, ou cellule adipeuse, est conçue pour la synthèse et la dégradation continues des Triglycérides chez les animaux, la dégradation étant principalement contrôlée par l’activation de la lipase , une enzyme sensible aux hormones . ^[65] Les oiseaux migrateurs qui doivent parcourir de longues distances sans manger utilisent des Triglycérides pour alimenter leurs vols. ^{[2] : 619}

Signalisation

Des preuves ont émergé montrant que la signalisation lipidique est une partie vitale de la signalisation cellulaire . ^{[66] [67] [68] [69]} La signalisation lipidique peut se produire via l’activation des récepteurs couplés aux protéines G ou nucléaires , et des membres de plusieurs catégories lipidiques différentes ont été identifiés comme molécules de signalisation et messagers cellulaires . ^[70] Celles-ci incluent la sphingosine-1-phosphate , un sphingolipide dérivé du céramide qui est une puissante molécule messagère impliquée dans la régulation de la mobilisation du calcium, ^[71] la croissance cellulaire et l’apoptose ; ^[72] le diacylglycérol (DAG) et leles phosphates de phosphatidylinositol (PIP), impliqués dans l’activation médiée par le calcium de la protéine kinase C ; ^[73] les prostaglandines , qui sont un type d’eicosanoïdes dérivés d’acides gras impliqués dans l’inflammation et l’immunité ; ^[74] les hormones stéroïdes telles que l’ œstrogène , la testostérone et le cortisol , qui modulent une multitude de fonctions telles que la reproduction, le métabolisme et la tension artérielle ; et les oxystérols tels que le 25-hydroxy-cholestérol qui sont des agonistes des récepteurs X du foie . ^[75]Les lipides de la phosphatidylsérine sont connus pour être impliqués dans la signalisation de la phagocytose des cellules ou des morceaux de cellules apoptotiques. Ils y parviennent en étant exposés à la face extracellulaire de la membrane cellulaire après l’inactivation des flippases qui les placent exclusivement du côté cytosolique et l’activation des scramblases qui brouillent l’orientation des phospholipides. Après cela, d’autres cellules reconnaissent les phosphatidylsérines et phagocytent les cellules ou les fragments de cellules les exposant. ^[76]

Autres fonctions

Les vitamines “liposolubles” ( A , D , E et K ) – qui sont des lipides à base d’isoprène – sont des nutriments essentiels stockés dans le foie et les tissus adipeux, aux fonctions diverses. Les acyl-carnitines sont impliquées dans le transport et le métabolisme des acides gras dans et hors des mitochondries, où elles subissent une oxydation bêta . ^[77] Les polyprénols et leurs dérivés phosphorylés jouent également des rôles de transport importants, en l’occurrence le transport d’ oligosaccharidesà travers les membranes. Les sucres polyprénol phosphate et les sucres polyprénol diphosphate fonctionnent dans les réactions de glycosylation extra-cytoplasmique, dans la biosynthèse extracellulaire des polysaccharides (par exemple, la polymérisation du peptidoglycane dans les bactéries) et dans la N- glycosylation des protéines eucaryotes . ^{[78] [79]} Les cardiolipines sont une sous-classe de glycérophospholipides contenant quatre chaînes acyle et trois groupes glycérol qui sont particulièrement abondants dans la membrane mitochondriale interne. ^{[80] [81]} On pense qu’ils activent les enzymes impliquées dans la phosphorylation oxydative . ^[82] Les lipides forment également la base des hormones stéroïdes. ^[83]

Métabolisme

Les principaux lipides alimentaires pour les humains et les autres animaux sont les Triglycérides animaux et végétaux, les stérols et les phospholipides membranaires. Le processus du métabolisme des lipides synthétise et dégrade les réserves de lipides et produit les lipides structurels et fonctionnels caractéristiques des tissus individuels.

Biosynthèse

Chez les animaux, lorsqu’il y a une surabondance de glucides alimentaires, l’excès de glucides est converti en Triglycérides. Cela implique la synthèse d’acides gras à partir d’ acétyl-CoA et l’ estérification des acides gras dans la production de Triglycérides, un processus appelé lipogenèse . ^{[2] : 634} Les acides gras sont fabriqués par des synthases d’acides gras qui polymérisent puis réduisent les unités acétyl-CoA. Les chaînes acyle des acides gras sont prolongées par un cycle de réactions qui ajoutent le groupe acétyle, le réduisent en alcool, le déshydratent en groupe alcène puis le réduisent à nouveau en alcane .grouper. Les enzymes de la biosynthèse des acides gras sont divisées en deux groupes, chez les animaux et les champignons, toutes ces réactions de synthase d’acide gras sont réalisées par une seule protéine multifonctionnelle, ^[84] tandis que dans les plastes végétaux et les bactéries, des enzymes distinctes effectuent chaque étape de la voie. ^{[85] [86]} Les acides gras peuvent ensuite être convertis en Triglycérides qui sont emballés dans des lipoprotéines et sécrétés par le foie.

La synthèse d’ acides gras insaturés implique une réaction de désaturation , par laquelle une double liaison est introduite dans la chaîne acyle gras. Par exemple, chez l’homme, la désaturation de l’acide stéarique par la stéaroyl-CoA désaturase-1 produit de l’acide oléique . L’acide linoléique, un acide gras doublement insaturé, ainsi que l’acide α-linolénique triplement insaturé ne peuvent pas être synthétisés dans les tissus des mammifères, et sont donc des acides gras essentiels et doivent être obtenus à partir de l’alimentation. ^{[2] : 643}

La synthèse des Triglycérides a lieu dans le réticulum endoplasmique par des voies métaboliques dans lesquelles les groupes acyle des acyl-CoA gras sont transférés aux groupes hydroxyle du glycérol-3-phosphate et du diacylglycérol. ^{[2] : 733–9}

Les terpènes et les isoprénoïdes , y compris les caroténoïdes , sont fabriqués par l’ assemblage et la modification d ‘ unités d ‘ isoprène provenant des précurseurs réactifs isopentényl pyrophosphate et diméthylallyl pyrophosphate . ^[48] ​​Ces précurseurs peuvent être fabriqués de différentes manières. Chez les animaux et les archées , la voie du mévalonate produit ces composés à partir de l’acétyl-CoA, ^[87] tandis que chez les plantes et les bactéries, la voie non mévalonate utilise le pyruvate et le glycéraldéhyde 3-phosphate comme substrats. ^{[48] ​​[88]}Une réaction importante qui utilise ces donneurs d’isoprène activés est la biosynthèse des stéroïdes . Ici, les unités d’isoprène sont réunies pour fabriquer du squalène , puis repliées et formées en un ensemble d’anneaux pour fabriquer du lanostérol . ^[89] Le lanostérol peut ensuite être converti en d’autres stéroïdes tels que le cholestérol et l’ergostérol . ^{[89] [90]}

Dégradation

La bêta-oxydation est le processus métabolique par lequel Les acides gras sont décomposés dans les mitochondries ou dans les peroxysomes pour générer de l’ acétyl-CoA . Pour la plupart, Les acides gras sont oxydés par un mécanisme similaire, mais non identique, à une inversion du processus de synthèse des acides gras. C’est-à-dire que les fragments à deux carbones sont retirés séquentiellement de l’extrémité carboxyle de l’acide après des étapes de déshydrogénation , d’ hydratation et d’ oxydation pour former un bêta-cétoacide , qui est divisé par thiolyse . L’acétyl-CoA est ensuite finalement converti en ATP , CO ₂ et H ₂O en utilisant le cycle de l’acide citrique et la chaîne de transport d’électrons . Par conséquent, le cycle de l’acide citrique peut commencer à l’acétyl-CoA lorsque la graisse est décomposée en énergie s’il y a peu ou pas de glucose disponible. Le rendement énergétique de l’oxydation complète du Palmitate d’acide gras est de 106 ATP. ^{[2] : 625–6} Les acides gras insaturés et à chaîne impaire nécessitent des étapes enzymatiques supplémentaires pour leur dégradation.

Alimentation et santé

La plupart des graisses présentes dans les aliments se présentent sous la forme de Triglycérides, de cholestérol et de phospholipides. Certaines graisses alimentaires sont nécessaires pour faciliter l’absorption des vitamines liposolubles ( A , D , E et K ) et des caroténoïdes . ^{[91] : 903} Les humains et les autres mammifères ont des besoins alimentaires en certains acides gras essentiels, tels que l’acide linoléique (un acide gras oméga-6 ) et l’Acide alpha-linolénique (un acide gras oméga-3) car ils ne peuvent pas être synthétisés à partir de précurseurs simples dans l’alimentation. ^{[2] : 643} Ces deux acides gras sont des acides gras polyinsaturés à 18 carbonesdifférant par le nombre et la position des doubles liaisons. La plupart des huiles végétales sont riches en acide linoléique ( huiles de carthame , de tournesol et de maïs ). L’Acide alpha-linolénique se trouve dans les feuilles vertes des plantes et dans certaines graines, noix et légumineuses (en particulier le lin , le colza , la noix et le soja ). ^[92] Les huiles de poisson sont particulièrement riches en acides gras oméga-3 à longue chaîne, l’acide eicosapentaénoïque (EPA) et l’acide docosahexaénoïque (DHA). ^{[91] : 388} De nombreuses études ont montré des avantages positifs pour la santé associés à la consommation d’acides gras oméga-3 sur le développement du nourrisson, le cancer, les maladies cardiovasculaires et diverses maladies mentales (telles que la dépression, le trouble d’hyperactivité avec déficit de l’attention et la démence). ^{[93] [94]}

En revanche, il est maintenant bien établi que la consommation de gras trans , tels que ceux présents dans les huiles végétales partiellement hydrogénées , sont un facteur de risque de maladies cardiovasculaires . Les graisses qui sont bonnes pour une personne peuvent être transformées en graisses trans par des méthodes de cuisson inappropriées qui entraînent une surcuisson des lipides. ^{[95] [96] [97]}

Quelques études ont suggéré que l’apport total en graisses alimentaires est lié à un risque accru d’obésité ^{[98] [99]} et de diabète ; ^[100] Cependant, un certain nombre de très grandes études, dont le Women’s Health Initiative Dietary Modification Trial, une étude de huit ans portant sur 49 000 femmes, la Nurses’ Health Study et la Health Professionals Follow-up Study, n’ont révélé aucun lien de ce type. ^{[101] [102]} Aucune de ces études n’a suggéré de lien entre le pourcentage de calories provenant des lipides et le risque de cancer, de maladie cardiaque ou de prise de poids. The Nutrition Source , ^[103] un site Web géré par le département de nutrition de la TH Chan School of Public Health de l’Université de Harvard, résume les preuves actuelles sur l’effet des graisses alimentaires : “Des recherches détaillées, dont la plupart ont été effectuées à Harvard, montrent que la quantité totale de graisses dans l’alimentation n’est pas vraiment liée au poids ou à la maladie.” ^[104]

Voir également

• Nanoparticule lipidique solide – Nouveau système d’administration de médicaments
• Lipide simple
• Essai d’émulsion
• Microdomaine lipidique
• Lipide membranaire – Molécules lipidiques sur la membrane cellulaire
• Lipides – Esters d’acides gras ou de Triglycérides
• Signalisation lipidique
• Lipidomique
• Interaction protéine-lipide
• Lipide phénolique , une classe de produits naturels composés de longues chaînes aliphatiques et d’anneaux phénoliques présents dans les plantes, les champignons et les bactéries

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Bibliographie

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Liens externes

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Wikimedia Commons a des médias liés aux lipides .

Introduction

• Liste des sites Web liés aux lipides
• Nature Lipidomics Gateway – Tour d’horizon et résumés des recherches récentes sur les lipides
• Lipid Library – Référence générale sur la chimie et la biochimie des lipides
• Cyberlipid.org – Ressources et histoire des lipides.
• Simulations informatiques moléculaires – Modélisation des membranes lipidiques
• Trafic de lipides, de membranes et de vésicules – La bibliothèque virtuelle de biochimie, de biologie moléculaire et de biologie cellulaire

Nomenclature

• Nomenclature IUPAC des lipides
• Entrée du glossaire IUPAC pour la classe des molécules lipidiques

Bases de données

• LIPID MAPS – Bases de données complètes de gènes/protéines sur les lipides et les lipides associés.
• LipidBank – Base de données japonaise sur les lipides et les propriétés associées, les données spectrales et les références.

Général

• ApolloLipids – Fournit des informations sur la prévention et le traitement de la dyslipidémie et des maladies cardiovasculaires ainsi que des programmes de formation médicale continue
• National Lipid Association – Organisation de formation médicale professionnelle pour les professionnels de la santé qui cherchent à prévenir la morbidité et la mortalité résultant des dyslipidémies et d’autres troubles liés au cholestérol.

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